2-N-(isonicotinoyl)anthranilohydrazide | 30907-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-N-(isonicotinoyl)anthranilohydrazide
• 英文别名: N-(2-Amino-benzoyl)-N'-isonicotinoylhydrazin；isonicotinic acid N'-(2-amino-benzoyl)-hydrazide；N-(2-amino-benzoyl)-N'-isonicotinoyl-hydrazine；Hydrazine, 1-(o-aminobenzoyl)-2-(4-pyridyl)-；N'-(2-aminobenzoyl)pyridine-4-carbohydrazide
• CAS: 30907-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: QAHRZMMOBGKLFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-(isonicotinoyl)anthranilohydrazide 在 PPA 作用下， 生成 2-(5-吡啶-4-基-[1,3,4]噁二唑-2-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 1,3,4-Benzotriazepin-5-one Derivatives from Isatoic Anhydrides

  摘要：

  靛红酸酐 (1) 与 2-吡啶基脒腙反应，得到 N-(2-氨基苯基)-2-吡啶脒腙 (2)，然后用酸环化为 1,3,4-苯并三氮卓-5-酮衍生物 (3) 。靛红酸酐用2-吡啶基碳酰肼处理得到1-(2-氨基苯基)-2-(2-吡啶羰基)-肼(5)，然后用多磷酸脱水得到3-(2-氨基苯基)-5-( 2-吡啶基）-1,3,4-恶二唑（6），但不是 3。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2724
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 靛红酸酐 以 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到2-N-(isonicotinoyl)anthranilohydrazide
  参考文献：
  名称：

  高能 γ 射线辐照剂量影响下某些异烟酰肼金属配合物的 DNA 结合、潜在抗癌、抗氧化和分子对接模拟：合成和结构表征

  摘要：

  本工作重点是 N'-(2-氨基苯甲酰基)异烟酰肼的一些 VO(II)、Co(II)、Cu(II)、Zn(II) 和 Hg(II) 配合物 (1–5) 的制备和表征配体（HL）。使用各种分析和光谱工具对化合物进行了表征。将所制备的复合物 (3,5) 的粉末样品暴露于来自高能 60Co γ 辐射（以下称为 (3F,5F)，剂量值为 150 kGy）的两次伽马射线剂量，剂量分别高达 150 和 200 kGy。 kGy 和 (3F*,5F*)（剂量值为 200 kGy）。研究了γ辐照对这些样品在伽马辐照后可能发生的结构变化的影响。使用 DPPH 测定法测试配体和制备的 Cu(II) (3)、Hg(II) (5) 及其经 γ 辐照的 (3F,5F) 和 (3F*,5F*) 样品的自由基清除活性。探索了使用超螺旋质粒 DNA（小牛胸腺 ct-DNA）的 DNA 切割活性。测试的配体 (HL) 和复合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138236

文献信息

• Synthesis and antioxidant activity of new analogs of Quin-C1
  作者：I. Mieriņa、Z. Tetere、D. Zicāne、I. Rāviņa、M. Turks、M. Jure

  DOI：10.1007/s10593-013-1215-3

  日期：2013.3

  New derivatives of 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline, analogs of Quin-C1, have been synthesized by the condensation of aroyl- and heteroaroylhydrazides of anthranilic acid with cinnamic, crotonic, and 4-hydroxy-3-methoxybenzoic aldehydes. The antioxidant activity of the obtained compounds has been determined.

  通过邻氨基苯甲酸的芳酰基-和杂芳基酰肼与肉桂酸，巴豆酸和4-羟基-3-甲氧基苯甲酸的缩合反应，合成了4-氧代-1,2,3,4-四氢喹唑啉的新衍生物，即Quin-C1的类似物。醛。已经确定了所获得的化合物的抗氧化活性。
• Structure elucidation, DNA interaction, potential anticancer, molecular docking activities, and γ‐ray irradiation studies on novel mono‐ and binuclear Fe (II), Ni (II), Co (II), and Hg (II) Schiff base complexes
  作者：Hanaa A. El-Boraey、Aya Abdel‐Qader、Mostafa A. Hussien

  DOI：10.1002/aoc.6791

  日期：2022.10

  Bis Schiff base N,N–((1E,2E)-ethane 1,2diylidene)bis(azanylylidene)di(isonicotinohydrazide) ligand L was reacted with Fe (III), Ni (II), Co (II), and Hg (II) chlorides to yield complexes (1–6). The structure of the synthesized ligand and metal complexes was well established by various spectroscopic techniques (Fourier-transform infrared [FT-IR], UV–Vis., and 1H NMR), mass spectrometry, elemental analysis

  双席夫碱N , N –((1 E ,2 E )-ethane 1,2diylidene)bis(azanylylidene)di(isoicotinohydrazide) 配体 L 与 Fe (III)、Ni (II)、Co (II) 和Hg (II) 氯化物产生配合物 ( 1-6 )。合成的配体和金属配合物的结构通过各种光谱技术（傅里叶变换红外 [FT-IR]、UV-Vis. 和1 H NMR）、质谱、元素分析（CHN）和物理研究（热重分析 [TGA]/一阶导数热重分析 [DTG]、粉末 X 射线衍射、摩尔电导和磁矩）。双核复合物的固体粉末样品（3和6) 以两种不同的辐照剂量（150 和 200 kGy）进行辐照，分别产生复合物（3F和3F*）和（6F和6F*）。对于 γ 辐照样品，使用与制备的复合物相同的方法进行 FT-IR、UV-Vis 和物理研究（TGA/DTG、X 射线衍射、摩尔
• Synthesis of 2-R-3-Hydroxy[1,2,4]triazino[6,1-b]-quinazoline-4,10-diones
  作者：L. A. Shemchuk、V. P. Chernykh、O. S. Krys’kiv

  DOI：10.1134/s1070428006050186

  日期：2006.5

  A preparation method was developed for [1,2,4]triazino[6,1-b]quinazoline-4,10-diones using isatoic anhydride, carboxylic acids hydrazides, ethyl oxalyl chloride, and hydroxylamine.
• The Synthesis of 1,3,4-Benzotriazepin-5-one Derivatives from Isatoic Anhydrides
  作者：Masahiko Takahashi、Saburo Onizawa、Tomonobu Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.47.2724

  日期：1974.11

  The reaction of isatoic anhydrides (1) with 2-pyridylamidrazone afforded N-(2-aminophenyl)-2-pyridylamidrazones (2), which were then cyclized with acid to 1,3,4-benzotriazepin-5-one derivatives (3). The treatment of isatoic anhydride with 2-pyridylcarbonohydrazide gave 1-(2-aminophenyl)-2-(2-pyridinecarbonyl)-hydrazine (5), which was then dehydrated with polyphosphoric acid to 3-(2-aminophenyl)-5-(2-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole (6), but not to 3.

  靛红酸酐 (1) 与 2-吡啶基脒腙反应，得到 N-(2-氨基苯基)-2-吡啶脒腙 (2)，然后用酸环化为 1,3,4-苯并三氮卓-5-酮衍生物 (3) 。靛红酸酐用2-吡啶基碳酰肼处理得到1-(2-氨基苯基)-2-(2-吡啶羰基)-肼(5)，然后用多磷酸脱水得到3-(2-氨基苯基)-5-( 2-吡啶基）-1,3,4-恶二唑（6），但不是 3。
• DNA binding, potential anticancer, antioxidant and molecular docking simulations of some isonicotinohydrazide metal complexes with the impact of high energy γ-rays irradiation doses: Synthesis and structural characterization
  作者：Ohyla A. EL-Gammal、Hanaa A. El-Boraey、Heba Alshater

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138236

  日期：2024.8

  binding. Additionally, the in vitro antitumor activity of (HL) and its Cu(II) (3) and Hg(II) (5) complexes was scrutinized against the human breast carcinoma (MCF-7), human hepatocarcinoma (Hep-G2) cell lines and kidney epithelial normal cells extracted from African green monkey kidney (Vero) to investigate the potential safety towards the normal cells. Also, docking simulation was done on the active

  本工作重点是 N'-(2-氨基苯甲酰基)异烟酰肼的一些 VO(II)、Co(II)、Cu(II)、Zn(II) 和 Hg(II) 配合物 (1–5) 的制备和表征配体（HL）。使用各种分析和光谱工具对化合物进行了表征。将所制备的复合物 (3,5) 的粉末样品暴露于来自高能 60Co γ 辐射（以下称为 (3F,5F)，剂量值为 150 kGy）的两次伽马射线剂量，剂量分别高达 150 和 200 kGy。 kGy 和 (3F*,5F*)（剂量值为 200 kGy）。研究了γ辐照对这些样品在伽马辐照后可能发生的结构变化的影响。使用 DPPH 测定法测试配体和制备的 Cu(II) (3)、Hg(II) (5) 及其经 γ 辐照的 (3F,5F) 和 (3F*,5F*) 样品的自由基清除活性。探索了使用超螺旋质粒 DNA（小牛胸腺 ct-DNA）的 DNA 切割活性。测试的配体 (HL) 和复合物