(E)-dimethyl 4-(naphthalen-2-yl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-methylene)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1374686-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-dimethyl 4-(naphthalen-2-yl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-methylene)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: (CH3OOC)2C5H3(C(CH3)CH2)C(2-naphthyl)B(OC(CH3)2)2；dimethyl (4E)-4-[naphthalen-2-yl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylidene]-3-prop-1-en-2-ylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1374686-22-2
• 化学式: C₂₉H₃₃BO₆
• 分子量: 488.388
• InChiKey: NOWPVEPAAQLQGQ-VHXPQNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基丁-1,2-二烯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 (E)-dimethyl 4-(naphthalen-2-yl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-methylene)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙炔氧化氧化芳烃化

  摘要：

  在标题反应中有选择地获得乙烯基丙烯烯或交叉共轭三烯（参见方案）。建议了两种可能的机制来合理化不同类型产品的形成。对照实验表明，对苯醌（BQ）除起氧化剂作用外，还起着重要的配体作用。E = CO 2我。

  DOI：

  10.1002/anie.201107592