1-[(2S,3R)-3-Benzyloxy-1-(2-methoxy-phenyl)-piperidin-2-yl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-2-one | 249737-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(2S,3R)-3-Benzyloxy-1-(2-methoxy-phenyl)-piperidin-2-yl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-2-one
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2S,3R)-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylmethoxypiperidin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 249737-31-3
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₅
• 分子量: 489.612
• InChiKey: QVKWCECFWPQHBT-MFMCTBQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3R)-3-Benzyloxy-1-(2-methoxy-phenyl)-piperidin-2-yl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-2-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 febrifugine
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾生物碱非rifugine和异非rifugine的催化不对称合成及其生物活性。

  摘要：

  在催化不对称合成的基础上，由简单的非手性原料有效地合成了抗疟药生物碱非来福因（1）和异氟苯丙氨酸（2）。使用锡（II）介导的催化不对称醛醇缩合规程进行了第一个关键反应，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供手性醛3。第二个关键步骤，曼尼希型反应，根据常规方法未得到令人满意的结果。然后，我们使用路易斯酸表面活性剂组合催化剂（LASC）开发了醛，胺和乙烯基醚的新型曼尼希型三组分水溶液反应，并以高收率获得了关键中间体16和17。溴丙酮14与4-羟基喹唑啉的最终偶联反应是在碱性条件下进行的，连续脱保护得到1和2，没有任何异构化。这些明确的总不对称合成表明，如先前所报道的那样，非溴夫定和异氟哌啶的绝对构型不是（2'S，3'R）和（2'R，3'R），而是（2'R，3'S）和（2'S，3'S） ，分别为（1'和2'）。最后，检查了合成的非溴夫定和异氟苯丙氨酸及其对映体的抗疟活性。结果表明，天然非贝非明

  DOI：

  10.1021/jo990877k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-((2-methoxyphenyl)amino)-2-octanone 在 四溴化碳 、 氢氟酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-[(2S,3R)-3-Benzyloxy-1-(2-methoxy-phenyl)-piperidin-2-yl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾生物碱非rifugine和异非rifugine的催化不对称合成及其生物活性。

  摘要：

  在催化不对称合成的基础上，由简单的非手性原料有效地合成了抗疟药生物碱非来福因（1）和异氟苯丙氨酸（2）。使用锡（II）介导的催化不对称醛醇缩合规程进行了第一个关键反应，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供手性醛3。第二个关键步骤，曼尼希型反应，根据常规方法未得到令人满意的结果。然后，我们使用路易斯酸表面活性剂组合催化剂（LASC）开发了醛，胺和乙烯基醚的新型曼尼希型三组分水溶液反应，并以高收率获得了关键中间体16和17。溴丙酮14与4-羟基喹唑啉的最终偶联反应是在碱性条件下进行的，连续脱保护得到1和2，没有任何异构化。这些明确的总不对称合成表明，如先前所报道的那样，非溴夫定和异氟哌啶的绝对构型不是（2'S，3'R）和（2'R，3'R），而是（2'R，3'S）和（2'S，3'S） ，分别为（1'和2'）。最后，检查了合成的非溴夫定和异氟苯丙氨酸及其对映体的抗疟活性。结果表明，天然非贝非明

  DOI：

  10.1021/jo990877k