12-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecane-2,4-dione | 1148038-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 12-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecane-2,4-dione
• 英文别名: 12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecane-2,4-dione
• CAS: 1148038-24-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 370.561
• InChiKey: ZOPFQBLXVUIHOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecane-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxyoxacyclotetradecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解/跨瓣环缩酮化序列访问耳苷的核心结构

  摘要：

  通过将首先导致14元环的闭环易位与随后的跨环缩酮化相结合以构建四氢吡喃亚基，可以实现对aurisides大环结构的短暂访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.139
• 作为产物：
  描述：

  12-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-4-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到12-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解/跨瓣环缩酮化序列访问耳苷的核心结构

  摘要：

  通过将首先导致14元环的闭环易位与随后的跨环缩酮化相结合以构建四氢吡喃亚基，可以实现对aurisides大环结构的短暂访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.139

文献信息

• Access to the core structure of aurisides by a ring-closing metathesis/transannular ketalisation sequence
  作者：Emmanuel Bourcet、Fabienne Fache、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.139

  日期：2009.4

  A short access to the macrocyclic structure of aurisides has been achieved by combining a ring-closing metathesis leading first to a 14-membered ring and a subsequent transannular ketalisation to build the tetrahydropyran subunit.

  通过将首先导致14元环的闭环易位与随后的跨环缩酮化相结合以构建四氢吡喃亚基，可以实现对aurisides大环结构的短暂访问。