(5S,6R)-6-(1-benzyl-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidine-2-carbonyl)-3,3-dimethyl-5-(4-cyano-phenyl)-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1(5H)-one | 1039170-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S,6R)-6-(1-benzyl-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidine-2-carbonyl)-3,3-dimethyl-5-(4-cyano-phenyl)-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1(5H)-one
• CAS: 1039170-23-4
• 化学式: C₂₈H₃₁N₅O₃
• 分子量: 485.586
• InChiKey: GBDHPAKWDUXHRC-RCZVLFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-cyanophenyl)methylene]-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide 、 2-acryloyl-1-benzyl-5,5-dimethyl-pyrazolidin-3-one 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5S,6R)-6-(1-benzyl-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidine-2-carbonyl)-3,3-dimethyl-5-(4-cyano-phenyl)-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1(5H)-one 、 6-(1-benzyl-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidine-2-carbonyl)-3,3-dimethyl-5-(4-cyano-phenyl)-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)-Catalyzed Exo and Enantioselective Cycloadditions of Azomethine Imines

  摘要：

  A strategy for exo and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines to 2-acryloyl-3-pyrazolidinone is described. The corresponding cycloadducts are isolated with high diastereoselectivities (up to >96:4 exo/endo) and enantioselectivities (up to 98% ee).

  DOI：

  10.1021/ol800904t