N-(2-hydroxy-ethyl) 16-mercaptohexadecanamide | 226381-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-ethyl) 16-mercaptohexadecanamide
• 英文别名: N-(2-Hydroxyethyl)-16-sulfanylhexadecanamide；N-(2-hydroxyethyl)-16-sulfanylhexadecanamide
• CAS: 226381-45-9
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂S
• 分子量: 331.563
• InChiKey: HPFIVOVUFBMIIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-溴十六烷酸 在 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-(2-hydroxy-ethyl) 16-mercaptohexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  合成一系列旨在解决生物传感界面的结构和稳定性问题的低聚（乙二醇）端基的链烷硫醇酰胺。

  摘要：

  一系列密切相关的寡聚（乙二醇）末端链烷硫醇酰胺（主要是HS（CH（2））（m）CONH（CH（2）CH（2）O）（n）H; m的合成策略＝ 2、5、11、15，n ＝ 1、2、4、6、8、10、12），并且已经开发出类似的酯。制备这些化合物是为了研究金上自组装单分子膜（SAMs）的结构和稳定性，以期设计出新的生物传感界面。为此，制备了具有多达12个单元的单分散性杂官能低聚（乙二醇）。使用氧化银（I）对对称的四和六（乙二醇）二醇作为甲磺酸酯进行选择性单酰化。合成方法基于各种低聚（乙二醇）衍生物的碳二亚胺通过末端氨基或羟基官能团与ω-（乙酰硫基）羧酸的偶联。研究了金的SAM结构的厚度，润湿性（水接触角约为30度）和构象。对于单层厚度（d）与低聚（乙二醇）链中单元数（n）之间的关系，获得了很好的拟合：d = 2.8n + 21.8（A）。有趣的是，相应的红外光谱分析表明寡聚链的构象从全反式（n =

  DOI：

  10.1021/jo0012290

文献信息

• Fabrication of Carbohydrate Microarrays on Gold Surfaces:  Direct Attachment of Nonderivatized Oligosaccharides to Hydrazide-Modified Self-Assembled Monolayers
  作者：Zheng-liang Zhi、Andrew K. Powell、Jeremy E. Turnbull

  DOI：10.1021/ac060084f

  日期：2006.7.1

  This paper describes a new and simple microarray platform for presenting multiple nonderivatized oligosaccharides to protein targets, with utility for mapping carbohydrate−protein recognition events. The approach is based on the creation of a hydrazide-derivatized, self-assembled monolayer on a gold surface in a single or two-step procedure, for efficient and selectively oriented anchoring of oligosaccharide probes via their reducing ends, with detection using fluorescence detection of bound proteins. The biggest hurdles in employing gold-based substrate for fluorescence-based microarray detection include fluorescence quenching and nonspecific surface adsorption of proteins. We found that the quenching effect could be minimized by introducing a ω-thiolated fatty acid (C16) self-assembled monolayer between the gold surface and hydrazide groups, followed by detection involving three successive binding protein layers covering the gold surface. In addition, an effective blocking scheme involving poly(ethylene glycol) aldehyde and bovine serum albumin was employed to reduce nonspecific protein adsorption to the chip surface. As proof of principle, we demonstrate here that sulfated oligosaccharide probes from heparin can be effectively and covalently attached without prior derivatization onto the hydrazide-modified, self-assembled monolayer on gold-coated slide surfaces in a microarray format. This platform is used to assess binding of specific heparin-binding protein targets at very high sensitivity, and we also demonstrate that the approach can be extended to nonsulfated sugars. Direct attachment of nonderivatized sugar probes on the chip is advantageous since it avoids the need for laborious prederivatization and cleanup steps. This versatile fluorescence microarray platform provides a facile approach for interrogating multiple carbohydrate−protein interactions in a high-throughput manner and has potential as a common gold surface platform for other diverse interrogations by MALDI-MS, surface plasmon resonance, and quartz crystal microbalances.

  本文介绍了一种新的、简单的微阵列平台，可将多种非钝化寡糖呈现给蛋白质靶标，用于绘制碳水化合物-蛋白质识别事件图。该方法是通过单步或两步程序在金表面形成肼衍化的自组装单层，通过寡糖探针的还原端高效、选择性地定向锚定寡糖，并利用荧光检测结合蛋白。使用金基底进行荧光芯片检测的最大障碍包括荧光淬灭和蛋白质的非特异性表面吸附。我们发现，通过在金表面和酰肼基团之间引入ω-硫代脂肪酸（C16）自组装单层，可将淬灭效应降至最低，然后再通过覆盖金表面的三个连续结合蛋白层进行检测。此外，我们还采用了聚乙二醇醛和牛血清白蛋白的有效阻断方案，以减少芯片表面的非特异性蛋白质吸附。作为原理验证，我们在此证明了肝素硫酸化寡糖探针可以有效地共价连接到肼基修饰的自组装单层上，而无需事先衍生化。这一平台可用于评估特定肝素结合蛋白目标的结合，灵敏度非常高，我们还证明了这种方法可扩展到非硫酸化糖。在芯片上直接附着非钝化糖探针具有优势，因为它避免了费力的预钝化和清理步骤。这种多功能荧光芯片平台为高通量检测多种碳水化合物与蛋白质之间的相互作用提供了一种简便的方法，并有可能成为一种通用的金表面平台，用于通过 MALDI-MS、表面等离子体共振和石英晶体微天平进行其他多种检测。
• Synthesis of a Series of Oligo(ethylene glycol)-Terminated Alkanethiol Amides Designed to Address Structure and Stability of Biosensing Interfaces
  作者：Sofia Svedhem、Carl-Åke Hollander、Jing Shi、Peter Konradsson、Bo Liedberg、Stefan C. T. Svensson

  DOI：10.1021/jo0012290

  日期：2001.6.1

  oligo(ethylene glycols) with up to 12 units were prepared. Selective monoacylation of the symmetrical tetra- and hexa(ethylene glycol) diols as their mesylates with the use of silver(I) oxide was performed. The synthetic approach was based on carbodiimide couplings of various oligo(ethylene glycol) derivatives to omega-(acetylthio) carboxylic acids via a terminal amino or hydroxyl function. SAM structures on gold

  一系列密切相关的寡聚（乙二醇）末端链烷硫醇酰胺（主要是HS（CH（2））（m）CONH（CH（2）CH（2）O）（n）H; m的合成策略＝ 2、5、11、15，n ＝ 1、2、4、6、8、10、12），并且已经开发出类似的酯。制备这些化合物是为了研究金上自组装单分子膜（SAMs）的结构和稳定性，以期设计出新的生物传感界面。为此，制备了具有多达12个单元的单分散性杂官能低聚（乙二醇）。使用氧化银（I）对对称的四和六（乙二醇）二醇作为甲磺酸酯进行选择性单酰化。合成方法基于各种低聚（乙二醇）衍生物的碳二亚胺通过末端氨基或羟基官能团与ω-（乙酰硫基）羧酸的偶联。研究了金的SAM结构的厚度，润湿性（水接触角约为30度）和构象。对于单层厚度（d）与低聚（乙二醇）链中单元数（n）之间的关系，获得了很好的拟合：d = 2.8n + 21.8（A）。有趣的是，相应的红外光谱分析表明寡聚链的构象从全反式（n =