3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl bis(trimethylsilyl) phosphite | 867367-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl bis(trimethylsilyl) phosphite
• CAS: 867367-38-2
• 化学式: C₁₆H₃₀N₅O₆PSi₂
• 分子量: 475.589
• InChiKey: IFGWLGHYHFTILQ-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  140.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl bis(trimethylsilyl) phosphite 、 bis(trimethylsilyl) benzoylphosphonate 在 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl [hydroxy(phenyl)methylene]bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach to Nucleoside-5'-(1-Hydroxymethylene-1,1-Bisphosphonates): Synthesis of New AZT Analogues

  摘要：

  An efficient synthetic method of nucleoside-5'-(1-hydroxymethylene- 1,1-bisphosphonates) is reported here. The procedure was optimized with 3'-protected thymidine and then applied to synthesis Of new AZT analogues.

  DOI：

  10.1081/ncn-200051890
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl bis(trimethylsilyl) phosphite
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach to Nucleoside-5'-(1-Hydroxymethylene-1,1-Bisphosphonates): Synthesis of New AZT Analogues

  摘要：

  An efficient synthetic method of nucleoside-5'-(1-hydroxymethylene- 1,1-bisphosphonates) is reported here. The procedure was optimized with 3'-protected thymidine and then applied to synthesis Of new AZT analogues.

  DOI：

  10.1081/ncn-200051890