(2S,3S)-2-ethyl-3-hydroxy-4-benzyloxy-1-butanol | 86990-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-ethyl-3-hydroxy-4-benzyloxy-1-butanol
• 英文别名: (2S,3S)-2-ethyl-4-phenylmethoxybutane-1,3-diol
• CAS: 86990-90-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: WXDBQGKHYDCVDQ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-ethyl-3-hydroxy-4-benzyloxy-1-butanol 在 palladium-carbon H2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以8.55 g (94%)的产率得到(2R,3R)-3-ethyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of chiral 3-amino-pyrrolidine and analogous

  摘要：

  通过与异丙氧基钛、光学活性酒石酸酯和叔丁基过氧化氢处理二羟基烯烃，然后通过与烷基或烯基镁卤化物进行中间体烷基化，随后通过与芳基甲基胺缩合形成吡咯烷环，随后通过将环羟基替换为氨基并进一步保护，可选地进行第二环的附加取代封闭，最后通过氢解去除环氮保护基，制备手性3-氨基吡咯烷及类似的双环衍生物的制备方法。

  公开号：

  US05703244A1
• 作为产物：
  描述：

  三乙基铝 、 <2R-(2β,3α)>-3-<(phenylmethoxy)methyl>oxiranemethanol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 、 (R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇 、 (2S,3S)-2-ethyl-3-hydroxy-4-benzyloxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  三烷基铝试剂与2,3-环氧醇反应的区域选择性：在α-手性醛的合成中的应用

  摘要：

  用三烷基铝试剂处理旋光的2,3-环氧醇，然后进行高碘酸盐裂解，构成了α-手性醛衍生物的方便合成，特别是在支链烷基为甲基的情况下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81660-3

文献信息

• US5703244A
  申请人：——

  公开号：US5703244A

  公开（公告）日：1997-12-30
• US5837868A
  申请人：——

  公开号：US5837868A

  公开（公告）日：1998-11-17
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CHIRAL 3-AMINOPYRROLIDINE AND ANALOGOUS BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-AMINO-PYRROLIDINE CHIRALE ET DE COMPOSES BICYCLIQUES ANALOGUES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998022437A1

  公开（公告）日：1998-05-28

  (EN) A process for the preparation of chiral 3-aminopyrrolidine of formula (I) and analogous bicyclic derivatives of formula (II) from dihydroxy olefins such as for the formula: HO-CH2-CH=CH-CH2-OAr by treatment with titanium isopropoxide, an optically active tartrate ester and tert-butyl hydroperoxide, followed by subsequent alkylation of the intermediate with an alkyl or alkenyl magnesium halide, then pyrrolidine ring formation by condensation with an arylmethylamine, subsequent chiral replacement of a ring hydroxyl group with an amino group with further protection thereof, optional additional substitution closing of the second ring, and hydrogenolysis to remove a ring-nitrogen protecting group.(FR) L'invention concerne un procédé destiné à la préparation de 3-aminopyrrolidine chirale de formule (I) et de dérivés bicycliques analogues de formule (II) à partir de dihydroxy oléfines HO-CH2-CH=CH2-OAr, comprenant les étapes suivantes: traitement avec de l'isopropoxyde de titane, avec un ester de tartrate optiquement actif et avec de l'hydroperoxyde de $i(tert)-butyle; alkylation du produit intermédiaire avec un alkyle ou un halogénure d'alkényl-magnésium; formation d'un cycle pyrrolidine par condensation avec une arylméthylamine; substitution chirale d'un groupe hydroxyle du cycle par un groupe amine, avec protection ultérieure de celui-ci; fermeture du second cycle par substitution supplémentaire éventuelle; et hydrogénolyse supprimant un groupe protecteur de l'azote du cycle.
• Regioselectivity of the reactions of trialkylaluminum reagents with 2,3-epoxyalcohols: Application to the synthesis of α-chiral aldehydes
  作者：William R. Roush、Michael A. Adam、Steven M. Peseckis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81660-3

  日期：1983.1

  Treatment of optically active 2,3-epoxyalcohols with trialkylaluminum reagents followed by periodate cleavage constitutes a convenient synthesis of α-chiral aldehyde derivatives, especially when the branching alkyl group is methyl.

  用三烷基铝试剂处理旋光的2,3-环氧醇，然后进行高碘酸盐裂解，构成了α-手性醛衍生物的方便合成，特别是在支链烷基为甲基的情况下。
• Process for preparation of chiral 3-amino-pyrrolidine and analogous
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05703244A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  A process for the preparation of chiral 3-aminopyrrolidine and analogous bicyclic derivatives from dihydroxy olefins by treatment with titanium isopropoxide, an optically active tartrate ester and tert-butyl hydroperoxide, followed by subsequent alkylation of the intermediate with an alkyl or alkenyl magnesium halide, then pyrrolidine ring formation by condensation with an arylmethylamine, subsequent chiral replacement of a ring hydroxyl group with an amino group with further protection thereof, optional additional substitution closing of the second ring, and hydrogenolysis to remove a ring-nitrogen protecting group.

  通过与异丙氧基钛、光学活性酒石酸酯和叔丁基过氧化氢处理二羟基烯烃，然后通过与烷基或烯基镁卤化物进行中间体烷基化，随后通过与芳基甲基胺缩合形成吡咯烷环，随后通过将环羟基替换为氨基并进一步保护，可选地进行第二环的附加取代封闭，最后通过氢解去除环氮保护基，制备手性3-氨基吡咯烷及类似的双环衍生物的制备方法。