1,4-二氢萘-1-醇 | 130096-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二氢萘-1-醇
• 英文名称: 1-hydroxy-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-(4H)naphthol；1,4-Dihydro-[1]naphthol；1,4-Dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 130096-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: NZKPJOBNZFODAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢萘-1-醇 以 水 、 甘油 为溶剂， 生成 萘
  参考文献：
  名称：

  氧化萘及相关化合物的动力学和热力学稳定性。对比量热和计算（DFT）研究。

  摘要：

  已经通过热流微量热法测量了在高水介质中萘1,2-氧化物（5）的酸催化开环反应生成萘的动力学。测量该芳构化反应的反应焓为ΔH＝ -51.3 +/- 1.7kcal mol（-）（1）。氧化萘的异常低的反应性被认为是由于异常大的热力学稳定性所致。通过使用测量的结构相关底物的反应焓作为参考，可以得到大约1 kcal mol（-）（1）（不是明显的稳定化）稳定作用的粗略估计。通过使用B3LYP杂化功能通过计算得到更大的值（2.7 kcal mol（-）（1）），该功能经溶剂化能量校正后得自半经验AM1 / SM2计算。从同共轭稳定和同芳香性方面讨论了这种作用的起源。实验测得的活化自由能与计算出的碳正离子形成焓之间存在良好的线性关系（斜率= 0.63）。

  DOI：

  10.1021/jo025953p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 三乙基硼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到1,4-二氢萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the hydride reduction of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a007

文献信息

• Acid-Catalyzed Solvolysis of Allylic Ethers and Alcohols. Competing Elimination and Substitution via a Thermodynamically “Stable” Carbocation
  作者：Necmettin Pirinccioglu、Alf Thibblin

  DOI：10.1021/ja9807800

  日期：1998.7.1

  Specific acid-catalyzed solvolysis of l-methoxy-l,4-dihydronaphthalene (1-OMe) or 2-methoxy-1,2-dihydronaphthalene (2-OMe) in 25 vol % acetonitrile in water yields mainly the elimination product na ...

  L-甲氧基-1,4-二氢萘 (1-OMe) 或 2-甲氧基-1,2-二氢萘 (2-OMe) 在 25 vol% 乙腈水溶液中的特定酸催化溶剂分解主要产生消除产物 na .. .
• [EN] AMINOMETHYLCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE AMINOMETHYLCARBOXYLIQUE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2000007978A1

  公开（公告）日：2000-02-17

  The present invention relates to aminomethylcarboxylic acid derivatives having general formula (I), wherein Z is (CH2)n, O, S, SO, SO2 or N-R5; n is 0, 1 or 2; X represents 1-3 substituents independently selected from hydrogen, halogen, (C1-6)alkyloxy, (C3-6)cycloalkyloxy, (C6-12)aryloxy, (C6-12)aryl, thienyl, SR6, SOR6, SO2R6, NR6R6, NHR6, NH2, NHCOR6, NSO2R6, CN, COOR6 and (C1-4)alkyl, optionally substituted with halogen, (C6-12)aryl, (C1-6)alkyloxy or (C6-12)aryloxy; or 2 substituents at adjacent positions together represent a fused (C5-6)aryl group, a fused (C5-6)cycloalkyl ring or O-(CH2)m-O; m is 1 or 2; Y represents 1-3 substituents independently selected from hydrogen, halogen, (C1-4)alkyloxy, SR6, NR6R6 and (C1-4)alkyl, optionally substituted with halogen; R1 is COOR7 or CONR8R9; R2 and R6 are (C1-4)alkyl; R3, R4 and R5 are independently hydrogen or (C1-4)alkyl; R7, R8 and R9 are independently hydrogen, (C1-4)alkyl, (C6-12)aryl or arylalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said derivatives, as well as to the use of these aminomethylcarboxylic acid derivatives in therapy, more specifically for the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及具有通式（I）的氨甲基羧酸衍生物，其中Z为（CH2）n，O，S，SO，SO2或N-R5; n为0，1或2; X表示1-3个取代基，独立选择自氢，卤素，（C1-6）烷氧基，（C3-6）环烷氧基，（C6-12）芳氧基，（C6-12）芳基，噻吩基，SR6，SOR6，SO2R6，NR6R6，NHR6，NH2，NHCOR6，NSO2R6，CN，COOR6和（C1-4）烷基，可选地取代卤素，（C6-12）芳基，（C1-6）烷氧基或（C6-12）芳氧基;或相邻位置的2个取代基共同表示为融合的（C5-6）芳基基团，融合的（C5-6）环烷基环或O-（CH2）m-O; m为1或2; Y表示1-3个取代基，独立选择自氢，卤素，（C1-4）烷氧基，SR6，NR6R6和（C1-4）烷基，可选地取代卤素; R1为COOR7或CONR8R9; R2和R6为（C1-4）烷基; R3，R4和R5独立地为氢或（C1-4）烷基; R7，R8和R9独立地为氢，（C1-4）烷基，（C6-12）芳基或芳基烷基;或其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含所述衍生物的制药组合物，以及这些氨甲基羧酸衍生物在治疗中的应用，更具体地用于治疗中枢神经系统疾病。
• Scavenge−ROMP−Filter:  A Facile Strategy for Soluble Scavenging via Norbornenyl Tagging of Electrophilic Reagents
  作者：Joel D. Moore、Andrew M. Harned、Julia Henle、Daniel L. Flynn、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol0257880

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]A new "chemical tagging" method for homogeneous electrophilic scavenging is described. The method utilizes 5-norbornene-2-methanol to scavenge/tag a variety of electrophiles that are present in excess. Once tagging is complete, the crude reaction mixture is subjected to a rapid ROM polymerization event utilizing the second generation Grubbs catalyst. This process yields a polymer that can be precipitated with methanol or ether/hexane, leaving products in excellent yield and purity.
• Hock; Depke, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 317,325
  作者：Hock、Depke

  DOI：——

  日期：——
• AMINOMETHYLCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1100769A1

  公开（公告）日：2001-05-23