1-(1-Hydroxy-2-nitroethyl)-2,3-dihydronaphtho<1,8-bc>pyran | 133157-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-Hydroxy-2-nitroethyl)-2,3-dihydronaphtho<1,8-bc>pyran
• 英文别名: 2-nitro-1-(2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)ethanol
• CAS: 133157-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: WTFLQBRPJHMPLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Hydroxy-2-nitroethyl)-2,3-dihydronaphtho<1,8-bc>pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-2,3-dihydronaphtho<1,8-bc>pyran
  参考文献：
  名称：

  具有刚性骨架的心得安类似物的合成和生物活性。一世。

  摘要：

  研究了具有刚性骨架的两种普萘洛尔类似物A和B的合成。设计这些化合物以帮助鉴定参与β-肾上腺素能受体-普萘洛尔相互作用的构象。从a庚啶（1）开始获得关键中间体2-羟基.2,3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃（5）。经依次脱水，硼氢化和氧化，得到5，得到2,3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃-3-酮（8），其转化为化合物A。化合物5也衍生为2-甲酰基-2经由2-乙烯基化合物（12）的3，3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃（13）。硝基甲烷与13的缩合反应，然后还原和烷基化，得到所需的化合物B。检查了A和B的β阻滞活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3257
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyethyl)-8-(methoxyethoxymethoxy)naphthalene 在 三甲基氯硅烷 、 二甲基硫 、 硫酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 1-(1-Hydroxy-2-nitroethyl)-2,3-dihydronaphtho<1,8-bc>pyran
  参考文献：
  名称：

  具有刚性骨架的心得安类似物的合成和生物活性。一世。

  摘要：

  研究了具有刚性骨架的两种普萘洛尔类似物A和B的合成。设计这些化合物以帮助鉴定参与β-肾上腺素能受体-普萘洛尔相互作用的构象。从a庚啶（1）开始获得关键中间体2-羟基.2,3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃（5）。经依次脱水，硼氢化和氧化，得到5，得到2,3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃-3-酮（8），其转化为化合物A。化合物5也衍生为2-甲酰基-2经由2-乙烯基化合物（12）的3，3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃（13）。硝基甲烷与13的缩合反应，然后还原和烷基化，得到所需的化合物B。检查了A和B的β阻滞活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3257

文献信息

• MIKI, YASUYOSHI;HACHIKEN, HIROKO;NOGUCHI, KOJI;OHTA, MAYUMI;NAKANO, AKIKO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3257-3260
  作者：MIKI, YASUYOSHI、HACHIKEN, HIROKO、NOGUCHI, KOJI、OHTA, MAYUMI、NAKANO, AKIKO+

  DOI：——

  日期：——