(2S,3S)-3-Imidazol-1-yl-2-methyl-4-oxo-chroman-6-carboxylic acid | 85928-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,3S)-3-Imidazol-1-yl-2-methyl-4-oxo-chroman-6-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-imidazol-1-yl-2-methyl-4-oxo-2,3-dihydrochromene-6-carboxylic acid
• CAS: 85928-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: CLUGYXQFGLNGBE-UFBFGSQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromoacetyl-4-hydroxybenzoic acid 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-3-Imidazol-1-yl-2-methyl-4-oxo-chroman-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-咪唑基苯并二氢吡喃-4-酮，N-咪唑基-1-四氢萘酮及其醇类作为降血脂药，可升高高密度脂蛋白。

  摘要：

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3

  DOI：

  10.1021/jm00153a016

文献信息

• US4492707A
  申请人：——

  公开号：US4492707A

  公开（公告）日：1985-01-08
• US4588738A
  申请人：——

  公开号：US4588738A

  公开（公告）日：1986-05-13