3,5-Dichloro-2,4,6-trimethylbenzylalkohol | 33642-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dichloro-2,4,6-trimethylbenzylalkohol
• 英文别名: (3,5-Dichloro-2,4,6-trimethylphenyl)methanol；(3,5-dichloro-2,4,6-trimethylphenyl)methanol
• CAS: 33642-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O
• 分子量: 219.111
• InChiKey: POFNNHQQVIHWEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dichloro-2,4,6-trimethylbenzylalkohol 在 氨基磺酸 作用下， 生成 Bis-(3,5-Dichloro-2,4,6-trimethylbenzyl)ether
  参考文献：
  名称：

  二卤代四甲基苯与发烟硝酸反应是制备某些二卤代三甲基苄类化合物的新途径

  摘要：

  研究了用发烟硝酸硝化三种异构二氯和二溴四甲基苯得到的产物。3,6-二卤-1,2,4,5-四甲基苯（二卤代脲）主要生成 3,6-二卤-2,4,5-三甲基苄基硝酸酯或 1,2-双（硝基氧甲基）-3,6-二卤- 4,5-二甲苯，取决于反应温度和硝化剂的用量。4,6-二卤-1,2,3,5-四甲基苯（二卤代异丁二烯）生成 3,5-二卤-2,4,6-三甲基苄基硝酸酯和 2,6-二卤-3,4,5-三甲基苄基的混合物硝酸盐，后者的量稍大。5,6-二卤-1,2,3,4-四甲基苯（二卤代戊二烯）得到5,6-二卤-2,3,4-三甲基苄基硝酸盐，作为唯一的硝基酰化产物。该反应为迄今为止通过普通方法不易获得的各种多取代苄基化合物的前体提供了新的便利途径。一些二卤代三甲基苄基化合物（氯化物、硝酸盐、醋酸盐、酒精和双苄基醚）的物理特性已被记录。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2248
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dichloro-2,4,6-trimethylbenzylchlorid 在 sodium hydroxide 、 silver(I) acetate 作用下， 生成 3,5-Dichloro-2,4,6-trimethylbenzylalkohol
  参考文献：
  名称：

  二卤代四甲基苯与发烟硝酸反应是制备某些二卤代三甲基苄类化合物的新途径

  摘要：

  研究了用发烟硝酸硝化三种异构二氯和二溴四甲基苯得到的产物。3,6-二卤-1,2,4,5-四甲基苯（二卤代脲）主要生成 3,6-二卤-2,4,5-三甲基苄基硝酸酯或 1,2-双（硝基氧甲基）-3,6-二卤- 4,5-二甲苯，取决于反应温度和硝化剂的用量。4,6-二卤-1,2,3,5-四甲基苯（二卤代异丁二烯）生成 3,5-二卤-2,4,6-三甲基苄基硝酸酯和 2,6-二卤-3,4,5-三甲基苄基的混合物硝酸盐，后者的量稍大。5,6-二卤-1,2,3,4-四甲基苯（二卤代戊二烯）得到5,6-二卤-2,3,4-三甲基苄基硝酸盐，作为唯一的硝基酰化产物。该反应为迄今为止通过普通方法不易获得的各种多取代苄基化合物的前体提供了新的便利途径。一些二卤代三甲基苄基化合物（氯化物、硝酸盐、醋酸盐、酒精和双苄基醚）的物理特性已被记录。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2248

文献信息

• Hydrogen-Bonded Helical Self-Assembly of Sterically-Hindered Benzyl Alcohols: Rare Isostructurality and Synthon Equivalence Between Alcohols and Acids
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Susovan Mandal、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1021/cg3001619

  日期：2012.6.6

  Hydrogen-bonded aggregation has been examined in a series of sterically hindered benzyl alcohols with an objective to explore how sterics influence the otherwise inconsistent and variable synthons generally observed for alcohols. All the sterically hindered alcohols 8–15 were found to adopt a helical hydrogen-bonded synthon, and crystallize uniformly in the rare I41/a space group, for which the statistical

  已在一系列空间受阻的苄醇中研究了氢键键合的聚集体，目的是探索空间如何影响醇中通常观察到的不一致和可变的合成子。所有的空间位阻的醇8 - 15被发现采用螺旋氢键键合的合成子，并在罕见均匀结晶我4 1 /一个空间群，为此，在CSD统计发生率是深不可测小。值得注意的是，在晶体中所有这些醇的包装被发现是同构，以类似的空间位阻羧酸1 - 4。之所以至于为什么所有醇类维持螺旋基序，尽管被通过相当弱氢键聚集相比那些类似酸1 - 4可溯源至独特的分子拓扑许可证密堆以及全面的分子间相互作用的开发。结果表明，空间位错允许非常罕见的堆积以及羧酸和醇之间的合成子当量。从目前的研究中可以看出，当立体图被显示出来时，强相互作用的官能团的氢键合成子不一定是可重现的。同样，即使在确保紧密堆积的情况下相互作用较弱时，合成子也可以维持。