p5'A2'p5'A2'p5'A2'p5'A | 66048-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: p5'A2'p5'A2'p5'A2'p5'A
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 66048-58-6
• 化学式: C₄₀H₅₀N₂₀O₂₅P₄
• 分子量: 1334.85
• InChiKey: COOGAGWMNGSZRA-HKIDEBSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.2
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  651
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  41

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p5'A2'p5'A2'p5'A2'p5'A 在 sodium periodate 、 正己胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 p5'A2'p5'A2'p5'A2'p
  参考文献：
  名称：

  影响5'-O-三磷酸腺苷基-（2'---- 5'）-腺苷基-（2'---- 5'）-腺苷与5'-O-三磷酸腺苷基-（2的结合）的寡核苷酸结构参数'---- 5'）-腺苷基-（2'---- 5'）-腺苷依赖性核糖核酸内切酶：链长，磷酸化状态和杂环碱基。

  摘要：

  制备了许多2'，5'-连接的寡腺苷酸及其类似物，并评估了它们与5'-O-三磷酸腺苷基-（2'---- 5'）-腺苷基-（2'-小鼠L细胞的--5'）-腺苷（2-5A）依赖性核糖核酸内切酶。测定寡核苷酸拮抗2-5A作用，从2-5A依赖性核酸酶置换放射性标记的探针或在无细胞系统中抑制翻译的能力。这些实验证明了以下内容：（1）需要5'-磷酸化的寡核苷酸中的三个AMP残基才能最大程度地与核酸内切酶相互作用，并且更高的寡聚体（大于或等于4个AMP残基）没有显示出明显更高的结合力。（2）为了获得最佳的结合活性，需要第三个（2'-末端）腺苷残基。（3）5' -寡核苷酸的磷酸化对于最大程度地结合核酸内切酶是必需的，但是较高的未磷酸化或核心寡聚体如A2'p5'A2'p5'A2'p5'A的第一个（从5'末端开始）核苷酸间磷酸可能部分替代5'-单磷酸酯部分的要求；与此相一致，5'pA2'p5'A2'p5'A的5

  DOI：

  10.1021/jm00372a004
• 作为产物：
  描述：

  4'-DMTBS-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N6-苯甲酰基腺苷 、 N-benzoyl-5’-O-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-3‘-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-2’-O-((2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino)adenosine 生成 p5'A2'p5'A2'p5'A2'p5'A
  参考文献：
  名称：

  LESIAK, KRYSTYNA;UZNANSKI, BOGDAN;TORRENCE, PAUL F., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1055-1056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Uranyl Ion as a Highly Effective Catalyst for Internucleotide Bond Formation
  作者：Hiroaki Sawai、Kensei Kuroda、Takashi Hojo

  DOI：10.1246/bcsj.62.2018

  日期：1989.6

  Uranyl ion catalyzes the polymerization of adenosine-5′-phosphorimidazolide very efficiently in aqueous solution. Up to 95% of the input adenosine-5′-phosphorimidazolide is converted to oligoadenylates from dimer to hexadecamer when 1 mM of UO22+ is used as a catalyst. The oligomeric products are predominantly 2′–5′ linked. The chain length and the regioselectivity of the resulting oligoadenylates varies greatly with the concentration of the UO22+ ion catalyst and the pH of the reaction medium. A high total yield of oligouridylates up to dodecamer is also obtained by UO22+ ion catalyst with high 2′–5′ regioselectivity. The oligonucleotide formation is mediated by UO22+-nucleotide complex.

  铀酰离子在水性溶液中能够非常有效地催化腺苷-5′-磷酸咪唑的聚合。当使用1 mM UO22+作为催化剂时，多达95%的输入腺苷-5′-磷酸咪唑从二聚体转化为十六聚体的寡腺苷酸。寡聚产物主要是2′–5′连接的。寡腺苷酸的链长和位点选择性随UO22+离子催化剂的浓度和反应介质的pH值而变化。UO22+离子催化剂具有较高的2′–5′位点选择性，也能获得高达十二聚体的寡尿苷酸的高总产量。寡核苷酸的形成由UO22+核苷酸复合物介导。
• Delivery of 2-5A cargo into living cells using the Tat cell penetrating peptide: 2-5A-tat
  作者：Longhu Zhou、Chandar S. Thakur、Ross J. Molinaro、Jayashree M. Paranjape、Rieuwert Hoppes、Kuan-Teh Jeang、Robert H. Silverman、Paul F. Torrence

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.058

  日期：2006.12

  2',5'-Oligoadenylate tetramer (2-5A) has been chemically conjugated to short HIV-1 Tat peptides to provide 2-5A-tat chimeras. Two different convergent synthetic approaches have been employed to provide such 2-5A-tat bioconjugates. One involved generation of a bioconjugate through reaction of a cysteine terminated Tat peptide with a alpha-chloroacetyl derivative of 2-5A. The second synthetic strategy was based upon a cycloaddition reaction of an azide derivative of 2-5A with a Tat peptide bearing an alkyne function. Either bioconjugate of 2-5A-tat was able to activate human RNase L. The union of 2-5A and Tat peptide provided an RNase L-active chimeric nucleopeptide with the ability to be taken up by cells by virtue of the Tat peptide and to activate RNase L in intact cells. This strategy provides a valuable vehicle for the entry of the charged 2-5A molecule into cells and may provide a means for targeted destruction of HIV RNA in vivo. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LESIAK, KRYSTYNA;UZNANSKI, BOGDAN;TORRENCE, PAUL F., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1055-1056
  作者：LESIAK, KRYSTYNA、UZNANSKI, BOGDAN、TORRENCE, PAUL F.

  DOI：——

  日期：——
• TORRENCE, P. F.;JOHNSTON, M. I.;IMAI, JIRO
  作者：TORRENCE, P. F.、JOHNSTON, M. I.、IMAI, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• Oligonucleotide structural parameters that influence binding of 5'-O-triphosphoadenylyl-(2' .fwdarw. 5')-adenylyl-(2' .fwdarw. 5')-adenosine to the 5'-O-triphosphoadenylyl-(2' .fwdarw. 5')-adenylyl-(2' .fwdarw. 5')-adenosine dependent endoribonuclease: chain length, phosphorylation state, and heterocyclic base
  作者：Paul F. Torrence、Jiro Imai、Krystyna Lesiak、Jean Claude Jamoulle、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1021/jm00372a004

  日期：1984.6

  higher core oligomers but approximately 100 times more effectively than the trimer core, A2'p5'A2'p5'A. (4) Base-modified analogues, such as p5'C2'p5'C2'p5'C, p5'U2'p5'U2'p5'U, or p5'I2'p5'I2'p5'I, were at least 2000 times less effectively bound to the endonuclease than p5'A2'p5'A2'p5'A. (5) The triphosphate ppp5 'I2'p5'I2'p5'I was 10 000 times less active than 2-5A as an inhibitor of translation. These

  制备了许多2'，5'-连接的寡腺苷酸及其类似物，并评估了它们与5'-O-三磷酸腺苷基-（2'---- 5'）-腺苷基-（2'-小鼠L细胞的--5'）-腺苷（2-5A）依赖性核糖核酸内切酶。测定寡核苷酸拮抗2-5A作用，从2-5A依赖性核酸酶置换放射性标记的探针或在无细胞系统中抑制翻译的能力。这些实验证明了以下内容：（1）需要5'-磷酸化的寡核苷酸中的三个AMP残基才能最大程度地与核酸内切酶相互作用，并且更高的寡聚体（大于或等于4个AMP残基）没有显示出明显更高的结合力。（2）为了获得最佳的结合活性，需要第三个（2'-末端）腺苷残基。（3）5' -寡核苷酸的磷酸化对于最大程度地结合核酸内切酶是必需的，但是较高的未磷酸化或核心寡聚体如A2'p5'A2'p5'A2'p5'A的第一个（从5'末端开始）核苷酸间磷酸可能部分替代5'-单磷酸酯部分的要求；与此相一致，5'pA2'p5'A2'p5'A的5