2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl benzoate | 1371582-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl benzoate
• 英文别名: 2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]ethyl benzoate；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl benzoate
• CAS: 1371582-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• mdl: MFCD28142421
• 分子量: 265.309
• InChiKey: YAPNGAGYHHUKAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl benzoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(2-aminoethyl) benzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-(烷基氨基)乙基苯甲酸酯类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了2‑(烷基氨基)乙基苯甲酸酯类化合物的合成方法，特别是氨基氮原子上的氢原子被一个烷基取代化合物的合成方法，所述方法以2‑((叔丁氧羰基)氨基)乙基苯甲酸酯为原料，强酸条件下去除叔丁氧羰基保护基、“一锅合成法”合成式(I)所示化合物；或者将2‑((叔丁氧羰基)氨基)乙基苯甲酸酯溶于有机溶剂，加入强碱和烷基化试剂，生成氮原子上的单烷基取代2‑(烷基氨基)乙基苯甲酸酯类化合物。

  公开号：

  CN111909044A
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 、 苯甲酸 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  有机碱催化氨基醇酯化酯

  摘要：

  报道了一种催化方案，用于未活化的酯与氨基醇衍生物的碱介导的酰胺化。对过程的机械方面的研究表明，该反应涉及初始的酯交换反应，然后是分子内的重排。该反应本质上是高度通用的，并且可以扩展至包括通过使用碳酸二甲酯合成恶唑烷酮系统。

  DOI：

  10.1021/jo501929c

文献信息

• Dual Brønsted Acid/Nucleophilic Activation of Carbonylimidazole Derivatives
  作者：Stephen T. Heller、Tingting Fu、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol300339q

  日期：2012.4.20

  Carbonylimidazole derivatives have been found to be highly active acylation reagents for esterification and amidation in the presence of pyridinium salts. These reactions are thought to involve both Bronsted acid and nucleophilic catalysis. This mode of activation has been applied to the synthesis of difficult to access oxazolidinones, as well as esters and amides. Finally, the use of pyridinium salts has been shown to accelerate the esterification of carboxylic acids with imidazole carbamates.
• US5741796A
  申请人：——

  公开号：US5741796A

  公开（公告）日：1998-04-21
• US5929120A
  申请人：——

  公开号：US5929120A

  公开（公告）日：1999-07-27