(8R,9S,13S,14S,16R,17R)-16-Bromomethyl-16-hydroxymethyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 146794-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,16R,17R)-16-Bromomethyl-16-hydroxymethyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,16R,17R)-16-(bromomethyl)-16-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 146794-24-3
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO₃
• 分子量: 409.363
• InChiKey: CRYQJESEWHLRJO-OXZADQLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,16R,17R)-16-Bromomethyl-16-hydroxymethyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 吡啶 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 16α-Acetoxymethyl-16β-bromomethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Determination of the C-16 Configuration of 16-Halomethyl/16-Hydroxymethyl Steroids

  摘要：

  在16,16-二羟甲基-17-酮和17-β-羟基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10)-三烯的羟基→卤素交换反应中，发现了相当显著的立体选择性，这取决于起始材料和反应条件。17-酮类类固醇1仅由醋酸/溴化氢转化为16β-乙酰氧基甲基-16α-溴甲基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮（3a）。相反，17β-羟基类固醇4则生成两种16-视异构体7a和8a的混合物。这些溴化类固醇的形成可以通过前侧邻近基团参与的方式来解释。在三苯基膦存在下，使用四氯化碳或四溴化碳对16,16-二羟甲基-17β-羟基化合物4进行羟基→卤素交换反应是立体选择性的，仅形成16β-卤甲基视异构体8a和8b。新类固醇的构造通过红外光谱、1H和13C NMR光谱得到了证明。异构体对的C-16构型通过NOE测定法确定。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26358
• 作为产物：
  描述：

  16,16-bis(hydroxymethyl)-17β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(8R,9S,13S,14S,16R,17R)-16-Bromomethyl-16-hydroxymethyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Determination of the C-16 Configuration of 16-Halomethyl/16-Hydroxymethyl Steroids

  摘要：

  在16,16-二羟甲基-17-酮和17-β-羟基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10)-三烯的羟基→卤素交换反应中，发现了相当显著的立体选择性，这取决于起始材料和反应条件。17-酮类类固醇1仅由醋酸/溴化氢转化为16β-乙酰氧基甲基-16α-溴甲基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮（3a）。相反，17β-羟基类固醇4则生成两种16-视异构体7a和8a的混合物。这些溴化类固醇的形成可以通过前侧邻近基团参与的方式来解释。在三苯基膦存在下，使用四氯化碳或四溴化碳对16,16-二羟甲基-17β-羟基化合物4进行羟基→卤素交换反应是立体选择性的，仅形成16β-卤甲基视异构体8a和8b。新类固醇的构造通过红外光谱、1H和13C NMR光谱得到了证明。异构体对的C-16构型通过NOE测定法确定。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26358