benzhydryl glyoxalate | 20578-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl glyoxalate
• 英文别名: glyoxylic acid benzhydryl ester；benzhydryl glyoxylate；diphenylmethyl glyoxylate；benzhydryl 2-oxoacetate
• CAS: 20578-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: XXVPPEDUQUDVBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl glyoxalate 在 calcium chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diphenylmethyl (4S*,7R*)-6-benzyl-2-benzyloxy-1-oxo-5-oxa-2,6-diazaspiro <3,4>-octane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  毒素的合成研究。天然存在的谷氨酰胺合成酶抑制剂，塔巴毒素-β-内酰胺和类似物的合成

  摘要：

  已经通过环加成法合成了谷氨酰胺合成酶的有效抑制剂（±）-毒素-β-内酰胺2和相关化合物。酰基亚硝基化合物与环己二烯的环加成反应选择性进行，得到双环酯8（X = CO 2Et）或腈24。通过高锰酸盐氧化将其转化为环状二酸15、17、27和33。开发了氯甲酸苄酯介导的酯化方法，以区分两个羧基以提供单酯16a，19、28a和34。用氯甲酸苄酯处理羟基二酸20得到了螺旋β-内酯11。β-氨基酸的环化29和35之后氢化，分别得到（±）-塔宾毒素-β-内酰胺2和甲氧基衍生物5。备选地，通过将​​硝酮39区域选择性地进行1,3-偶极环加成，将螺环β-内酰胺45a和45b以41:59的比例获得到外亚甲基β-内酰胺44上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87377-4
• 作为产物：
  描述：

  bis(diphenylmethyl) L-tartrate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 benzhydryl glyoxalate
  参考文献：
  名称：

  毒素的合成研究。天然存在的谷氨酰胺合成酶抑制剂，塔巴毒素-β-内酰胺和类似物的合成

  摘要：

  已经通过环加成法合成了谷氨酰胺合成酶的有效抑制剂（±）-毒素-β-内酰胺2和相关化合物。酰基亚硝基化合物与环己二烯的环加成反应选择性进行，得到双环酯8（X = CO 2Et）或腈24。通过高锰酸盐氧化将其转化为环状二酸15、17、27和33。开发了氯甲酸苄酯介导的酯化方法，以区分两个羧基以提供单酯16a，19、28a和34。用氯甲酸苄酯处理羟基二酸20得到了螺旋β-内酯11。β-氨基酸的环化29和35之后氢化，分别得到（±）-塔宾毒素-β-内酰胺2和甲氧基衍生物5。备选地，通过将​​硝酮39区域选择性地进行1,3-偶极环加成，将螺环β-内酰胺45a和45b以41:59的比例获得到外亚甲基β-内酰胺44上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87377-4

文献信息

• 2-Penem compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04070477A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  The invention relates to 6-amino-2-penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1.sup.a denotes hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represents hydrogen or an acyl radical Ac, or in which R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b conjointly form a bivalent amino protective group, R.sub.2 denotes hydroxyl or a radical R.sub.2.sup.A which, together with the carbonyl grouping --C(.dbd.0)--, forms a protected carboxyl group, and R.sub.3 represents hydrogen or an organic radical which is linked via a carbon atom to the ring carbon atom, and 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, which compounds possess antibiotic properties, processes for the manufacture of such compounds, and also pharmaceutical formulations containing compounds of the formula I with pharmacological properties, and the use thereof, either as antibiotics, preferably in the form of pharmaceutical formulations, or as intermediate products.

  该发明涉及公式为##STR1##的6-氨基-2-青霉烯-3-羧酸化合物，其中R.sub.1.sup.a表示氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b表示氢或酰基Ac，或者R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b共同形成二价氨基保护基，R.sub.2表示羟基或与羰基--C(.dbd.0)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，R.sub.3表示氢或有机基，通过一个碳原子与环碳原子连接，以及其1-氧化物，以及具有形成盐的盐基团的这些化合物的盐，这些化合物具有抗生素性质，制备这些化合物的方法，以及含有公式I化合物的具有药理性质的药物配方，以及其用途，作为抗生素，优选以药物配方的形式，或者作为中间体产品。
• Monocyclic beta-lactams with antibacterial activity
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04144333A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  A monocyclic .beta.-lactam containing a cis-.beta.-acylamino moiety as in the penicillin and cephalosporin antibacterials is disclosed. These compounds have antibacterial activity against a variety of Gram-positive and Gram-negative organisms. Intermediates useful for the preparation of these antibacterials are also disclosed.

  揭示了一种含有顺式β-酰胺基团的单环β-内酰胺，类似于青霉素和头孢菌素抗菌药物。这些化合物对多种革兰氏阳性和阴性细菌具有抗菌活性。还披露了用于制备这些抗菌药物的中间体。
• 7-Acylamino-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04089956A1

  公开（公告）日：1978-05-16

  A new series of 7-acylamino-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo-[4.2.0]octane-2-carboxylic acid derivatives is described which compounds have antibacterial activity especially against certain Gram negative organisms.

  描述了一系列新的7-酰胺基-8-酮基-3-氧杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛烷-2-羧酸衍生物，这些化合物具有抗细菌活性，特别针对某些革兰氏阴性微生物。
• Intermediates and methods for preparing
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04122262A1

  公开（公告）日：1978-10-24

  Intermediates and methods for preparing a new series of 7-acylamino-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]-octane-2-carboxylic acid derivatives are described. The end product compounds have antibacterial activity especially against certain Gram negative organisms.

  描述了制备一系列新的7-酰胺基-8-酮基-3-氧基-1-氮杂双环[4.2.0]-辛烷-2-羧酸衍生物的中间体和方法。最终产物具有抗细菌活性，特别针对某些革兰氏阴性菌。
• Nuclear analogs of β-lactam antibiotics 8. Stereospecific synthesis of a C-3 methoxylated monocyclic s-lactam
  作者：Robert M DeMarinis、William M Bryan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86933-6

  日期：1982.1

  Methoxylation of (R = PhOCH2CO) occurred stereospecifically from the α-face as determined by x-ray crystallography to provide which was converted to whose antimicrobial activity was determined.

  （R = PhOCH 2 CO）的甲氧基化作用是通过X射线晶体学确定的，从α面立体定向发生的，从而将其转化为已确定其抗菌活性的物质。