4-carboxy-2-methylbenzenediazonium chloride | 1476792-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-carboxy-2-methylbenzenediazonium chloride
• 英文别名: 4-carboxy-2-methylbenzenediazonium;chloride
• CAS: 1476792-51-4
• 化学式: C₈H₇N₂O₂*Cl
• 分子量: 198.609
• InChiKey: QZQMQUKMUAICST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid monosodium salt 、 4-carboxy-2-methylbenzenediazonium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到(E)-5-ammonio-3-(2-(4-carboxy-2-methylphenyl)hydrazono)-4-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2,7-disulfonate
  参考文献：
  名称：

  小偶氮染料作为有效的囊泡谷氨酸转运蛋白抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  囊泡谷氨酸转运蛋白（VGLUT）允许装载突突前谷氨酸囊泡，因此在谷氨酸能突触传递中起关键作用。事实证明，VGLUT参与了几种主要的神经病理学，并且与阿尔茨海默氏症和帕金森氏病的临床痴呆症直接相关。因此，VGLUT代表用于神经病理学治疗或诊断的关键生物学靶标或生物标志物。然而，尽管VGLUT具有举足轻重的作用，但它们的药理作用似乎十分有限。已知的竞争性抑制剂仅限于某些染料，如锥虫蓝（TB）和谷氨酸盐模拟物。缺乏药理学工具严重阻碍了VGLUT的研究。在这里，我们报告了一种结合了结核病和二羧酸喹啉（DCQs）优点的小分子的快速获得方法。评价了它们阻断水泡谷氨酸摄取的能力。当与尺寸相关的化合物的效价低三十至四十倍时（即DCQ），几种化合物的微摩尔抑制力低。然后，我们通过测量该系列对囊泡单胺转运和代谢型谷氨酸受体活性的影响，证实了VGLUT的选择性。这些抑制剂仅需两个步骤即可合成，并且属于VGLUT研究的最佳药理工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.056
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-carboxy-2-methylbenzenediazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  小偶氮染料作为有效的囊泡谷氨酸转运蛋白抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  囊泡谷氨酸转运蛋白（VGLUT）允许装载突突前谷氨酸囊泡，因此在谷氨酸能突触传递中起关键作用。事实证明，VGLUT参与了几种主要的神经病理学，并且与阿尔茨海默氏症和帕金森氏病的临床痴呆症直接相关。因此，VGLUT代表用于神经病理学治疗或诊断的关键生物学靶标或生物标志物。然而，尽管VGLUT具有举足轻重的作用，但它们的药理作用似乎十分有限。已知的竞争性抑制剂仅限于某些染料，如锥虫蓝（TB）和谷氨酸盐模拟物。缺乏药理学工具严重阻碍了VGLUT的研究。在这里，我们报告了一种结合了结核病和二羧酸喹啉（DCQs）优点的小分子的快速获得方法。评价了它们阻断水泡谷氨酸摄取的能力。当与尺寸相关的化合物的效价低三十至四十倍时（即DCQ），几种化合物的微摩尔抑制力低。然后，我们通过测量该系列对囊泡单胺转运和代谢型谷氨酸受体活性的影响，证实了VGLUT的选择性。这些抑制剂仅需两个步骤即可合成，并且属于VGLUT研究的最佳药理工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.056