(R)-3-丁烯-2-胺 | 63731-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-3-丁烯-2-胺
• 英文名称: but-3-ene-2-amine
• 英文别名: (2R)-but-3-en-2-amine
• CAS: 63731-07-7
• 化学式: C₄H₉N
• 分子量: 71.1222
• InChiKey: JDCBWJCUHSVVMN-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.758

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-丁烯-2-胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(1R)-1-甲基-2-丙烯-1-基]胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Large-scale synthesis of SB-462795, a cathepsin K inhibitor: the RCM-based approaches

  摘要：

  Two stereoselective syntheses of SB-462795, a highly potent cathepsin K inhibitor, are described. Both routes feature a C5-C6 disconnection by ring closing metathesis to construct an azepane ring and are amenable to large-scale manufacturing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.022
• 作为产物：
  描述：

  N-<(3-butenyl)> trichloroacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-丁烯-2-胺
  参考文献：
  名称：

  平面手性钴恶唑啉Palladacycles的手性控制

  摘要：

  的Palladation（η 5 - （小号）-2-（4--R取代的）oxazolinylcyclopentadienyl）（η 4 -tetraphenylcyclobutadiene）钴（I）用Pd（OAc）2（R = Me中，CH 2 CY，CH 2我- Pr，CH 2 Ph）仅导致形成（S，S p）-Palladacycle，R = CH 2 Cy（乙酸溶剂），选择性高达13：1，有利于（S，S p）-Palladacycle其中R = CH 2 i -Pr（CH 2 Cl 2溶剂）。在后一种情况下，通过重结晶获得非对映异构体纯度，并通过X射线晶体学确定平面手性新元素的绝对构型。这些结果与相应的R = i -Pr取代的恶唑啉所观察到的非对映选择性相反，这导致了palladacycle（S，R p）-COP-OAc（乙酸溶剂），这些化反应在任一动力学下（S，S p）或热力学（S，R p）控制。转化为氯桥联（S，S

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00282

文献信息

• Catalytic Asymmetric Rearrangement of Allylic <i>N</i>-Aryl Trifluoroacetimidates. A Useful Method for Transforming Prochiral Allylic Alcohols to Chiral Allylic Amines
  作者：Larry E. Overman、Carolyn E. Owen、Mary M. Pavan、Christopher J. Richards

  DOI：10.1021/ol0271786

  日期：2003.5.1

  useful method for the conversion of prochiral allylic alcohols to chiral allylic amines of high enantiopurity is reported. N-(4-Methoxyphenyl)trifluoroacetimidates are excellent substrates for the palladium(II)-catalyzed allylic imidate rearrangement as the allylic trifluoroacetamide products can be deprotected in two steps to provide chiral nonracemic allylic amines. Di-mu-chlorobis[(eta(5)-(S)-(pR)-

  [反应：见正文]报道了一种将前手性烯丙基醇转化为高对映体纯度的手性烯丙基胺的有用方法。N-（4-甲氧基苯基）三氟乙亚胺酸酯是钯（II）催化的烯丙基亚氨酸酯重排的极好的底物，因为烯丙基三氟乙酰胺产物可在两个步骤中脱保护以提供手性非外消旋烯丙基胺。Di-mu-chlorobis [[（eta（5）-（S）-（pR）-2-（2'-（4'-异丙基））恶唑啉基环戊二烯基，1-C，3'-N））（eta（4） -四苯基环丁二烯（钴）二钯（6a，COP-Cl）是一种优异的催化剂，因为它不需要用银盐活化，并以高收率和高对映体纯度提供了重排的烯丙基三氟乙酰胺。
• Enantioselective synthesis of nitrogen derivatives by allyl Grignard addition on optically active nitroalkanes
  作者：Giuseppe Bartoli、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1039/c39910000793

  日期：——

  Reaction of optically active nitroalkanes with allyl Grignard reagents affords E-Z mixtures of nitrones which can be reduced to chiral hydroxylamines and amines.

  旋光性硝基烷与烯丙基格利雅试剂的反应得到硝酮的E - Z混合物，其可以还原为手性羟胺和胺。
• Synthesis of 1-Deoxysphingosine Derivatives with Conformationally Restricted Pyrrolidinediol Head Groups
  作者：Ann M. Dougherty、Frank E. McDonald、Dennis C. Liotta、Steven J. Moody、David C. Pallas、Carrie D. Pack、Alfred H. Merrill

  DOI：10.1021/ol052839v

  日期：2006.2.1

  A family of cyclic 1-deoxysphingolipid derivatives of structure 4 has been designed and synthesized, which may serve as tumorigenesis suppressors for various cancers. Compound 4 is a second-generation analogue developed from sphingosine (1), in which a hydroxyl substituent is moved from C1 to C5 and a methylene is added for conformational rigidity between the C2-nitrogen substituent and C4. The synthetic chemistry for pyrrolidine ring closure at C3-C4 features ring-closing metathesis followed by hydroboration-oxidation.
• Large-scale synthesis of SB-462795, a cathepsin K inhibitor: the RCM-based approaches
  作者：Huan Wang、Hayao Matsuhashi、Brian D. Doan、Steven N. Goodman、Xi Ouyang、William M. Clark

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.022

  日期：2009.8

  Two stereoselective syntheses of SB-462795, a highly potent cathepsin K inhibitor, are described. Both routes feature a C5-C6 disconnection by ring closing metathesis to construct an azepane ring and are amenable to large-scale manufacturing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chirality Control in Planar Chiral Cobalt Oxazoline Palladacycles
  作者：Doyle J. Cassar、Hemin Roghzai、Didier Villemin、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Christopher J. Richards

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00282

  日期：2015.6.22

  of the new element of planar chirality was established by X-ray crystallography. These outcomes contrast with the opposite sense of diastereoselectivity observed for the corresponding R = i-Pr-substituted oxazoline, which results in the palladacycle (S,Rp)-COP-OAc (acetic acid solvent), these palladation reactions being under either kinetic (S,Sp) or thermodynamic (S,Rp) control. Following conversion

  的Palladation（η 5 - （小号）-2-（4--R取代的）oxazolinylcyclopentadienyl）（η 4 -tetraphenylcyclobutadiene）钴（I）用Pd（OAc）2（R = Me中，CH 2 CY，CH 2我- Pr，CH 2 Ph）仅导致形成（S，S p）-Palladacycle，R = CH 2 Cy（乙酸溶剂），选择性高达13：1，有利于（S，S p）-Palladacycle其中R = CH 2 i -Pr（CH 2 Cl 2溶剂）。在后一种情况下，通过重结晶获得非对映异构体纯度，并通过X射线晶体学确定平面手性新元素的绝对构型。这些结果与相应的R = i -Pr取代的恶唑啉所观察到的非对映选择性相反，这导致了palladacycle（S，R p）-COP-OAc（乙酸溶剂），这些化反应在任一动力学下（S，S p）或热力学（S，R p）控制。转化为氯桥联（S，S