3-(2-(N,N-diisopropylamino)ethyl)indene | 15940-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(2-(N,N-diisopropylamino)ethyl)indene
• 英文别名: 3-(2-diisopropylaminoethyl)indene；N-[2-(3H-inden-1-yl)ethyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 15940-36-0
• 化学式: C₁₇H₂₅N
• 分子量: 243.392
• InChiKey: VJHXHYWXVQKOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(N,N-diisopropylamino)ethyl)indene 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到potassium [1-(2-(N,N-diisopropyl)ethyl)indenide]
  参考文献：
  名称：

  Chiral silicon-bridged 2-(N,N-dialkylamino)ethyl-substituted indenes as potential precursors for ansa-zirconocenes

  摘要：

  手性氨基功能化硅桥联茚衍生物4a-4c从3-(2-(N,N-二烷基氨基)乙基)茚2a-2c合成得到。C-Si偶联反应具有区域选择性，导致仅形成1,3-二取代异构体，其外消旋/内消旋比例为1:1，如NMR光谱所示。描述了二甲基硅桥联双茚(R,R)-4a的固态结构。通过胺消除化学形成相应的ansa-锆烯的过程通过¹H NMR光谱进行了监测。关键词：氨基功能化茚，硅桥联，ansa-金属烯，手性，区域选择性，胺消除化学。

  DOI：

  10.1139/v03-120
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-二异丙氨基)氯乙烷 、 sodium indenide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到3-(2-(N,N-diisopropylamino)ethyl)indene
  参考文献：
  名称：

  Chiral silicon-bridged 2-(N,N-dialkylamino)ethyl-substituted indenes as potential precursors for ansa-zirconocenes

  摘要：

  手性氨基功能化硅桥联茚衍生物4a-4c从3-(2-(N,N-二烷基氨基)乙基)茚2a-2c合成得到。C-Si偶联反应具有区域选择性，导致仅形成1,3-二取代异构体，其外消旋/内消旋比例为1:1，如NMR光谱所示。描述了二甲基硅桥联双茚(R,R)-4a的固态结构。通过胺消除化学形成相应的ansa-锆烯的过程通过¹H NMR光谱进行了监测。关键词：氨基功能化茚，硅桥联，ansa-金属烯，手性，区域选择性，胺消除化学。

  DOI：

  10.1139/v03-120

文献信息

• Pendent Aminoalkyl-Substituted Monocyclopentadienyltitanium Compounds and Their Polymerization Behavior
  作者：Matthew S. Blais、James C. W. Chien、Marvin D. Rausch

  DOI：10.1021/om980118c

  日期：1998.8.1

  A series of new aminoalkyl-substituted monocyclopentadienyltitanium trichloride compounds have been prepared that contain pyridyl (2-picolyl), diisopropylaminoethyl, dimethylaminoethyl, and phenylethyl ligands. Incorporation of these pendent ligands to corresponding (cyclopentadienyl)triisopropoxytitanium and (indenyl)triisopropoxytitanium complexes are also described. The utility of these complexes

  已经制备了一系列新的氨基烷基取代的单环戊二烯基三氯化钛化合物，它们含有吡啶基（2-吡啶甲基），二异丙基氨基乙基，二甲基氨基乙基和苯乙基配体。还描述了将这些侧基配体结合到相应的（环戊二烯基）三异丙氧基钛和（茚基）三异丙氧基钛络合物中。已经研究了这些络合物在乙烯，丙烯和苯乙烯聚合中的用途。
• Chiral silicon-bridged 2-(<i>N</i>,<i>N</i>-dialkylamino)ethyl-substituted indenes as potential precursors for <i>ansa</i>-zirconocenes
  作者：Timo Hagemeister、Peter Jutzi、Anja Stammler、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1139/v03-120

  日期：2003.11.1

  Chiral amino-functionalized silicon-bridged indene derivatives 4a–4c were synthesized from 3-(2-(N,N-dialkylamino)ethyl)indenes 2a–2c. The C-Si coupling reactions are regioselective, leading exclusively to the formation of 1,3-disubstituted isomers in a rac/meso ratio of 1:1, as indicated by NMR spectroscopy. The solid-state structure of the dimethylsilyl-bridged bisindene (R,R)-4a is described. The formation of corresponding ansa-zirconocenes via amine elimination chemistry was monitored by ¹H NMR spectroscopy.Key words: amino-functionalized indenes, silicon-bridged, ansa-metallocenes, chirality, regioselectivity, amine elimination chemistry.

  手性氨基功能化硅桥联茚衍生物4a-4c从3-(2-(N,N-二烷基氨基)乙基)茚2a-2c合成得到。C-Si偶联反应具有区域选择性，导致仅形成1,3-二取代异构体，其外消旋/内消旋比例为1:1，如NMR光谱所示。描述了二甲基硅桥联双茚(R,R)-4a的固态结构。通过胺消除化学形成相应的ansa-锆烯的过程通过¹H NMR光谱进行了监测。关键词：氨基功能化茚，硅桥联，ansa-金属烯，手性，区域选择性，胺消除化学。