4-neopentylbiphenyl | 37600-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-neopentylbiphenyl
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethylpropyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 37600-01-4
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: SZTFINGXYDARLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到4-neopentylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化的不同碳氧键官能团的还原脱氧

  摘要：

  我们报告了一种用于各种含 C-O 键官能团的直接脱氧的催化方法。使用 Ni(II) 预催化剂和硅烷还原剂，醇、环氧化物和醚被还原为相应的烷烃。包括醛和酮在内的不饱和物质也通过中间体甲硅烷基化醇的初始形成而脱氧。该反应对 C(sp 3 )-O 键具有化学选择性，而胺、苯胺、芳基醚、烯烃和含氮杂环不受影响。催化氘化、苄醚脱保护和生物质衍生原料的价值化的应用证明了该方法的一些实际方面。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03980

文献信息

• Nickel N-Heterocyclic Carbene Catalyst for Cross-Coupling of Neopentyl Arenesulfonates with Methyl and Primary Alkyl Grignard Reagents
  作者：Chul-Bae Kim、Hyunjong Jo、Bo-Kyoung Ahn、Chang Keun Kim、Kwangyong Park

  DOI：10.1021/jo902151h

  日期：2009.12.18

  N-heterocyclic carbene (NHC) catalytic system prepared in situ by the reaction of Ni(acac)2 with NHC precursor efficiently catalyzed the cross-coupling reaction of alkoxysulfonylarenes with methyl, neopentyl, and benzyl Grignard reagents at ambient temperature.

  Ni（acac）2与NHC前体的反应原位制备的镍N-杂环卡宾（NHC）催化体系在环境温度下有效地催化了烷氧基磺酰基芳烃与甲基，新戊基和苄基格氏试剂的交叉偶联反应。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Neopentyl Arenesulfonates with Methyl and Primary Alkylmagnesium Bromides
  作者：Chul-Hee Cho、Myungchul Sun、Yong-Seok Seo、Chul-Bae Kim、Kwangyong Park

  DOI：10.1021/jo048300c

  日期：2005.2.1

  Neopentyl arenesulfonates were reacted with methyl and primary alkylmagnesium bromides in the presence of dppeNiCl2, via the nucleophilic aromatic substitution of neopentyloxysulfonyl groups by the primary alkyl nucleophiles, to produce the corresponding alkylarenes in good yields. This result shows that the alkyloxysulfonyl group might be a suitable alternative to halides and triflate in some circumstances

  在dppeNiCl 2存在下，通过新戊氧基氧磺酰基被伯烷基亲核试剂的亲核芳族取代，使新戊基芳烃磺酸盐与甲基和伯烷基溴化镁反应，以高收率生产相应的烷基芳烃。该结果表明，在某些情况下，烷氧基磺酰基可能是卤化物和三氟甲磺酸酯的合适替代物。
• Nickel-Catalyzed Reductive Deoxygenation of Diverse C–O Bond-Bearing Functional Groups
  作者：Adam Cook、Haydn MacLean、Piers St. Onge、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.1c03980

  日期：2021.11.5

  We report a catalytic method for the direct deoxygenation of various C–O bond-containing functional groups. Using a Ni(II) pre-catalyst and silane reducing agent, alcohols, epoxides, and ethers are reduced to the corresponding alkane. Unsaturated species including aldehydes and ketones are also deoxygenated via initial formation of an intermediate silylated alcohol. The reaction is chemoselective for

  我们报告了一种用于各种含 C-O 键官能团的直接脱氧的催化方法。使用 Ni(II) 预催化剂和硅烷还原剂，醇、环氧化物和醚被还原为相应的烷烃。包括醛和酮在内的不饱和物质也通过中间体甲硅烷基化醇的初始形成而脱氧。该反应对 C(sp 3 )-O 键具有化学选择性，而胺、苯胺、芳基醚、烯烃和含氮杂环不受影响。催化氘化、苄醚脱保护和生物质衍生原料的价值化的应用证明了该方法的一些实际方面。
• Parallel and Combinatorial Liquid-Phase Synthesis of Alkylbiphenyls Using Pentaerythritol Support
  作者：Wang-Kyu Kim、Jong-Hoon Jang、Hyunjong Jo、Kwangyong Park

  DOI：10.1021/co400136k

  日期：2014.5.12

  Unfunctionalized alkylbiphenyls were fabricated by a parallel and combinatorial synthesis using pentaerythritol as a tetrapodal soluble support for a sulfonate-based traceless multifunctional linker system. Nickel N-heterocyclic carbene-catalyzed reactions of pentaerythritol tetrakis(biphenylsulfonate)s with primary alkylmagnesium bromides generated the alkylbiphenyl derivatives by desulfitative c

  通过使用季戊四醇作为基于磺酸盐的无痕多功能连接器系统的四足可溶载体，通过平行和组合合成制备了未官能化的烷基联苯。镍Ñ季戊四醇四（biphenylsulfonate）的-杂环卡宾催化反应s的产生由C-S键的裂解desulfitative /交叉耦合的烷基联衍生物没有任何载体上的附接的“记忆”初级烷基镁溴化物。尽管反应在室温下在12小时内以足够的收率完成，即使只有1.5当量的亲核试剂，它们仍然保留了在聚合物支持的反应中观察到的简便分离的好处。
• α‐Amino Radical Halogen Atom Transfer Agents for Metallaphotoredox‐Catalyzed Cross‐Electrophile Couplings of Distinct Organic Halides
  作者：Xianhai Tian、Jaspreet Kaur、Shahboz Yakubov、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/cssc.202200906

  日期：2022.8.5

  Cross coupling: A practical dual Ni/photoredox catalyzed cross-electrophile coupling of organic halides by employing readily available α-amino radicals as halogen atom transfer agents is reported. Both coupling partners can be flexibly chosen as limiting reactant to forge 6 different types of C−C bond for a broad scope of applications (>70 examples) including late-stage functionalizations of pharmaceutical

  交叉偶联：报道了一种实用的双 Ni/光氧化还原催化的有机卤化物的交叉亲电子偶联，通过使用容易获得的 α-氨基作为卤素原子转移剂。可以灵活选择两种偶联伙伴作为限制反应物，形成 6 种不同类型的 CC 键，用于广泛的应用（>70 示例），包括药物化合物的后期功能化。该反应可以批量和连续流动进行扩展。