(1S,2S,3S,4S)-3,4-Bis-(2-hydroxy-phenyl)-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 835652-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S)-3,4-Bis-(2-hydroxy-phenyl)-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 835652-08-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: NLWHWXUPWMQYBO-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S)-3,4-Bis-(2-hydroxy-phenyl)-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium diacetate 三氯硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,2S,3S,4S)-3,4-Bis-(2-diphenylphosphanyl-phenyl)-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有环丁烷骨架的新型可溶性聚合物支撑的双膦配体，可用于Pd催化的对映选择性烯丙基取代反应。

  摘要：

  通过与TADDOL（-）-8进行分子络合，通过氢键相互作用获得相应的两种对映异构体（-）-和（-）-，可以实现高效的反头消旋香豆素香豆素二聚体7光学拆分。 （+）-7，分别具有70％和75％的收率，且ee大于99％。从对映体纯（-）-7开始，已通过简便的转化以高收率合成了新型的具有环丁烷骨架的C2对称双膦配体（S，S，S，S）-3。评价了这些手性双膦配体在钯催化的不对称烯丙基取代反应中的不对称诱导效率。在实验条件下，可以以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达98.9％ee）获得烯丙基取代产物。通过利用该催化反应的高对映选择性和配体（S，S，S，S）-3的环丁烷骨架上易于衍生的羧酸酯基团，开发出一种新型的类似配体（S，S，S，S） -4以及MeO-PEG负载的可溶性配体（S，S，S，S）-5（PEG =聚乙二醇）也已经合成并用于不对称的烯丙基取代反应中。尤其是，MeO-PEG负载的（S

  DOI：

  10.1002/chem.200400488
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 anti head-to-head coumarin dimer 反应 48.0h， 以98%的产率得到(1S,2S,3S,4S)-3,4-Bis-(2-hydroxy-phenyl)-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有环丁烷骨架的新型可溶性聚合物支撑的双膦配体，可用于Pd催化的对映选择性烯丙基取代反应。

  摘要：

  通过与TADDOL（-）-8进行分子络合，通过氢键相互作用获得相应的两种对映异构体（-）-和（-）-，可以实现高效的反头消旋香豆素香豆素二聚体7光学拆分。 （+）-7，分别具有70％和75％的收率，且ee大于99％。从对映体纯（-）-7开始，已通过简便的转化以高收率合成了新型的具有环丁烷骨架的C2对称双膦配体（S，S，S，S）-3。评价了这些手性双膦配体在钯催化的不对称烯丙基取代反应中的不对称诱导效率。在实验条件下，可以以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达98.9％ee）获得烯丙基取代产物。通过利用该催化反应的高对映选择性和配体（S，S，S，S）-3的环丁烷骨架上易于衍生的羧酸酯基团，开发出一种新型的类似配体（S，S，S，S） -4以及MeO-PEG负载的可溶性配体（S，S，S，S）-5（PEG =聚乙二醇）也已经合成并用于不对称的烯丙基取代反应中。尤其是，MeO-PEG负载的（S

  DOI：

  10.1002/chem.200400488