8-oxaundec-5,10-diynenitrile | 1246512-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8-oxaundec-5,10-diynenitrile
• 英文别名: 7-Prop-2-ynoxyhept-5-ynenitrile；7-prop-2-ynoxyhept-5-ynenitrile
• CAS: 1246512-00-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: YPVYBRSKQOYPHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxaundec-5,10-diynenitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以71%的产率得到3,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]furo[3,4-d]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cyano Diels-Alder 和 Cyano Ene 反应。用于合成吡啶的正式 [2 + 2 + 2] 环加成策略中的应用

  摘要：

  描述了用于构建多环吡啶衍生物的两种不含金属的正式 [2 + 2 + 2] 环加成策略，它们通过周环级联机制进行，其特征是未活化的氰基作为亲烯体和亲二烯体环加成伙伴的参与。

  DOI：

  10.1021/ja106901u
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-5-heptynenitrile 、 3-溴丙炔 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到8-oxaundec-5,10-diynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyano Diels-Alder 和 Cyano Ene 反应。用于合成吡啶的正式 [2 + 2 + 2] 环加成策略中的应用

  摘要：

  描述了用于构建多环吡啶衍生物的两种不含金属的正式 [2 + 2 + 2] 环加成策略，它们通过周环级联机制进行，其特征是未活化的氰基作为亲烯体和亲二烯体环加成伙伴的参与。

  DOI：

  10.1021/ja106901u

文献信息

• Cyano Diels−Alder and Cyano Ene Reactions. Applications in a Formal [2 + 2 + 2] Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Pyridines
  作者：Takeo Sakai、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ja106901u

  日期：2010.9.29

  Two metal-free, formal [2 + 2 + 2] cycloaddition strategies for the construction of polycyclic pyridine derivatives are described that proceed via pericyclic cascade mechanisms featuring the participation of unactivated cyano groups as enophile and dienophile cycloaddition partners.

  描述了用于构建多环吡啶衍生物的两种不含金属的正式 [2 + 2 + 2] 环加成策略，它们通过周环级联机制进行，其特征是未活化的氰基作为亲烯体和亲二烯体环加成伙伴的参与。