3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 340-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-<2-Trifluormethyl-phenyl>-2-methyl-chinazolon-(4)；2-methyl-3-(2-trifluoromethyl-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；4(3H)-Quinazolinone, 2-methyl-3-(o-trifluoromethylphenyl)-；2-methyl-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]quinazolin-4-one
• CAS: 340-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 304.271
• InChiKey: GODYPCWCGPASKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylquinazolin-4(3H)-one 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-((E)-2-Pyridin-2-yl-vinyl)-3-(2-trifluoromethyl-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的喹唑啉-4-酮衍生物是有效的非竞争性α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂。

  摘要：

  Piriqualone（1）被发现是AMPA受体的拮抗剂。对三个环中的每一个进行结构活性优化，以提供一系列有效和选择性的拮抗剂。N-3芳基周围的空间拥挤环境为要分离的阻转异构体提供了足够的热稳定性。这些阻转异构体的分离导致鉴定出（+）-38（CP-465,022），该化合物以高亲和力（IC50 = 36 nM）与AMPA受体结合并显示出有效的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00622-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-trifluoromethylphenyl)-2-aminobenzamide 在 对甲苯磺酸一水合物 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PEG-400杂芳烃的无金属CH甲基化和乙酰化

  摘要：

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。

  DOI：

  10.1039/d0gc01183e

文献信息

• US5283247A
  申请人：——

  公开号：US5283247A

  公开（公告）日：1994-02-01
• [EN] ANTICONVULSANT SUBSTITUTED QUINAZOLONES
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1992013535A1

  公开（公告）日：1992-08-20

  (EN) Disclosed herein are substituted quinazolones and their N1-oxide derivatives, methods of synthesizing such compounds, and methods of using them to treat or prevent convulsions in mammals. The substituted quinazolones are represented by formula (II): wherein X1 is N, S, O, or CH, X2 is N or CH, R1 and R2 are H, NO2, or NH2 except that when one of R1 and R2 is NO2 or NH2 the other is H, R3 and R4 are alkyl with 1-5 C atoms, and R5, R6, and R7 are H or halogen, provided that when X1 is N, S, or O, X2 is CH.(FR) Cette invention concerne des quinazolones substituées et leurs dérivés oxyde-N1, des procédés de synthèse de ces composés ainsi que des prcédés d'utilisation de ces derniers pour traiter ou prévenir les convulsions chez les mammifères. Les quinazolones substituées sont représentées par la formule (I) dans laquelle X1 représente N, S, O ou CH, X2 représente N ou CH, R1 et R2 représentent H, NO2, ou NH2 excepté que lorsque R1 ou R2 représente NO2 ou NH2, l'autre élément représente H, R3 et R4 représentent alkyle comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, et R5, R6 et R7 représentent H ou halogène, à condition que lorsque X1 représente N, S, ou O, X2 représente CH.
• Metal-free C–H methylation and acetylation of heteroarenes with PEG-400
  作者：Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d0gc01183e

  日期：——

  efficient route for methylation and acetylation of aza-heteroarenes using PEG-400 under O2 and TsOH·H2O for the first time by tuning the reaction conditions using a different set of starting materials. The key features of the current protocol are oxidative C–O and C–C bond scission under metal-free conditions with good functional group tolerance, and a broad substrate scope. The potential applicability

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。
• Atropisomeric quinazolin-4-one derivatives are potent noncompetitive α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists
  作者：W.M Welch、F.E Ewing、J Huang、F.S Menniti、M.J Pagnozzi、K Kelly、P.A Seymour、V Guanowsky、S Guhan、M.R Guinn、D Critchett、J Lazzaro、A.H Ganong、K.M DeVries、T.L Staigers、B.L Chenard

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00622-3

  日期：2001.1

  Piriqualone (1) was found to be an antagonist of AMPA receptors. Structure activity optimization was conducted on each of the three rings in 1 to afford a series of potent and selective antagonists. The sterically crowded environment surrounding the N-3 aryl group provided sufficient thermal stability for atropisomers to be isolated. Separation of these atropisomers resulted in the identification of

  Piriqualone（1）被发现是AMPA受体的拮抗剂。对三个环中的每一个进行结构活性优化，以提供一系列有效和选择性的拮抗剂。N-3芳基周围的空间拥挤环境为要分离的阻转异构体提供了足够的热稳定性。这些阻转异构体的分离导致鉴定出（+）-38（CP-465,022），该化合物以高亲和力（IC50 = 36 nM）与AMPA受体结合并显示出有效的抗惊厥活性。