tert-butyl (2R,2aR,3aR,5aR,5bS,7aS,7bS,8S,8aR,9aS,9bS)-2-methoxy-5a,7a-dimethylhexadecahydro-2H-cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-a]cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-f]naphthalene-8-carboxylate | 786695-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,2aR,3aR,5aR,5bS,7aS,7bS,8S,8aR,9aS,9bS)-2-methoxy-5a,7a-dimethylhexadecahydro-2H-cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-a]cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-f]naphthalene-8-carboxylate
• CAS: 786695-98-5
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: HVCXZFGCGKXPNA-RSATWXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,2aR,3aR,5aR,5bS,7aS,7bS,8S,8aR,9aS,9bS)-2-methoxy-5a,7a-dimethylhexadecahydro-2H-cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-a]cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-f]naphthalene-8-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14S,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  17-表-降钙素二醇的合成

  摘要：

  第一个合成方法来17-外延-calcidiol 4和同类物呈现。合成的关键步骤包括Androst-16-ene衍生物6与重氮烷基乙酸酯的Pd催化反应，生成相应的环丙烷衍生物5，以及液氨中的锂还原5生成17α-孕烷20-羧酸衍生物9。侧链以已知方式连接至酯19。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.050
• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酸叔丁酯 、 (1aR,3aR,3bS,5aR,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-1,1a,2,3,3a,3b,4,5,5a,8,8a,8b,9,10-tetradecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalene 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,2aR,3aR,5aR,5bS,7aS,7bS,8S,8aR,9aS,9bS)-2-methoxy-5a,7a-dimethylhexadecahydro-2H-cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-a]cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-f]naphthalene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  17-表-降钙素二醇的合成

  摘要：

  第一个合成方法来17-外延-calcidiol 4和同类物呈现。合成的关键步骤包括Androst-16-ene衍生物6与重氮烷基乙酸酯的Pd催化反应，生成相应的环丙烷衍生物5，以及液氨中的锂还原5生成17α-孕烷20-羧酸衍生物9。侧链以已知方式连接至酯19。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.050