methyl 6-(1-phenylvinyl)nicotinate | 66318-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(1-phenylvinyl)nicotinate
• 英文别名: 6-(1-phenyl-vinyl)-nicotinic acid methyl ester；Methyl 6-(1-phenylethenyl)-3-pyridinecarboxylate；methyl 6-(1-phenylethenyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 66318-19-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: UUOPYZNRNLEYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(1-phenylvinyl)nicotinate 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以94%的产率得到6-((S)-1,2-Dihydroxy-1-phenyl-ethyl)-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly asymmetric dihydroxylation of 1-aryl-1′-pyridyl alkenes

  摘要：

  The asymmetric dihydroxylation of 1-aryl-1'-pyridyl alkenes afforded the diols in high yield and excellent enantioselectivity. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00741-3
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-nicotinic acid methyl ester 在 甲酸 作用下， 生成 methyl 6-(1-phenylvinyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Highly asymmetric dihydroxylation of 1-aryl-1′-pyridyl alkenes

  摘要：

  The asymmetric dihydroxylation of 1-aryl-1'-pyridyl alkenes afforded the diols in high yield and excellent enantioselectivity. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00741-3

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Chiral Azaheteroaryl Ethylamines by Asymmetric Protonation
  作者：Chao Xu、Calum W. Muir、Andrew G. Leach、Alan R. Kennedy、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.201806956

  日期：2018.8.27

  The direct enantioselective synthesis of chiral azaheteroaryl ethylamines from vinyl‐substituted N‐heterocycles and anilines is reported. A chiral phosphoric acid (CPA) catalyst promotes dearomatizing aza‐Michael addition to give a prochiral exocyclic aryl enamine, which undergoes asymmetric protonation upon rearomatization. The reaction accommodates a broad range of N‐heterocycles, nucleophiles, and

  报道了从乙烯基取代的N-杂环和苯胺直接合成手性氮杂杂芳基乙胺的对映体。手性磷酸（CPA）催化剂可促进脱氮使aza-Michael加成芳烃，从而产生前手性环外芳基烯胺，该胺在重新芳构化后会发生不对称质子化。该反应在前手性中心可容纳各种N-杂环，亲核试剂和取代基，从而产生高对映选择性的产物。DFT研究支持了基于催化剂诱导的LUMO降低的简便亲核加成，并从离子对前手性中间体进行了位点选择性，限速，分子内不对称质子转移。