(5-bromo-2-chlorothiophen-3-yl)methyloxytriisopropylsilane | 1344027-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (5-bromo-2-chlorothiophen-3-yl)methyloxytriisopropylsilane
• 英文别名: ((5-bromo-2-chlorothiophen-3-yl)methoxy)triisopropylsilane；(5-Bromo-2-chlorothiophen-3-yl)methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1344027-60-6
• 化学式: C₁₄H₂₄BrClOSSi
• 分子量: 383.852
• InChiKey: VSCIWLPNUXVNEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-2-chlorothiophen-3-yl)methyloxytriisopropylsilane 在 吡啶 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(4-(bromomethyl)-5-chlorothiophen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THIOPHENE DERIVATIVE AS SGLT2 INHIBITOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DU THIOPHÈNE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DU SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CE DÉRIVÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2012033390A3
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-chlorothiophene-3-carboxylic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5-bromo-2-chlorothiophen-3-yl)methyloxytriisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Novel thiophenyl C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors as potential antidiabetic agents

  摘要：

  Novel thiophene C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors were designed and synthesized. Two different types of thiophene derivatives were readily prepared. Among the compounds tested, ethylphenyl at the distal ring 71p showed the best in vitro inhibitory activity in this series to date (IC50=4.47 nM) against SGLT2. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.014

文献信息

• [EN] NOVEL THIOPHENE DERIVATIVE AS SGLT2 INHIBITOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DU THIOPHÈNE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DU SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CE DÉRIVÉ
  申请人：GREEN CROSS CORP

  公开号：WO2012033390A3

  公开（公告）日：2012-05-18
• Novel thiophenyl C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors as potential antidiabetic agents
  作者：Suk Ho Lee、Kwang-Seop Song、Jong Yup Kim、Misuk Kang、Jun Sung Lee、Seung-Hwan Cho、Hyun-Ju Park、Jeongmin Kim、Jinhwa Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.014

  日期：2011.10

  Novel thiophene C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors were designed and synthesized. Two different types of thiophene derivatives were readily prepared. Among the compounds tested, ethylphenyl at the distal ring 71p showed the best in vitro inhibitory activity in this series to date (IC50=4.47 nM) against SGLT2. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.