methyl (+/-)-5,6,7,8-tetrahydro[1,7]naphthylidine-6-carboxylate dihydrochloride | 920305-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl (+/-)-5,6,7,8-tetrahydro[1,7]naphthylidine-6-carboxylate dihydrochloride
• 英文别名: Methyl 5,6,7,8-tetrahydro-1,7-naphthyridine-6-carboxylate--hydrogen chloride (1/1)；methyl 5,6,7,8-tetrahydro-1,7-naphthyridine-6-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 920305-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂*2ClH
• 分子量: 265.139
• InChiKey: PZTPVFWMQTWHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl (+/-)-5,6,7,8-tetrahydro[1,6]naphthylidine-7-carboxylate dihydrochloride 、 methyl (+/-)-5,6,7,8-tetrahydro[1,7]naphthylidine-6-carboxylate dihydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,8-dihydro-6H-[1,7]naphthyridine-6,7-dicarboxylic acid 7-tert-butyl ester 、 7,8-dihydro-5H-[1,6]naphthyridine-6,7-dicarboxylic acid 6-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Factor Xa inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）中的新异芳基融合环胺，其中A、X1至X3、Y1至Y3、Z、R1、R2、m和n的定义如描述和权利要求中所述，以及其生理学上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子Xa，可用作药物。

  公开号：

  US20070015812A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二甲酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 methyl (+/-)-5,6,7,8-tetrahydro[1,7]naphthylidine-6-carboxylate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-b]吡嗪基异羟肟酸作为HB-EGF脱落抑制剂的合成及构效关系。

  摘要：

  HB-EGF脱落抑制剂有望成为治疗因角质形成细胞增殖引起的皮肤疾病的有效药物。为了发现新的HB-EGF脱落抑制剂并阐明它们的构效关系，使用5,6,7,8-四氢萘啶基异羟肟酸和5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-已经合成了基于羟基的异羟肟酸。在合成的化合物中，乙氧基乙氧基衍生物3o和甲氧基丙氧基衍生物3p表现出比CGS 27023A更有效的HB-EGF脱落抑制活性。5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-b]吡嗪基异羟肟酸的结构修饰使我们能够建立以下结构-活性关系；异羟肟酸，磺酰胺的存在 苯基部分对于有效的HB-EGF脱落抑制活性至关重要，异羟肟酸的α碳的立体化学也很重要。此外，通过比较它们的HB-EGF脱落抑制活性和MMPs抑制活性，我们发现，与MMP-1相比，负责HB-EGF脱落的酶的S1'口袋深。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00426-1

文献信息

• US7417144B2
  申请人：——

  公开号：US7417144B2

  公开（公告）日：2008-08-26