1-(1-naphthylmethyl)-2-[(E)-2-butenoyl]-5-spirocyclohexane-pyrazolidin-3-one | 657395-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthylmethyl)-2-[(E)-2-butenoyl]-5-spirocyclohexane-pyrazolidin-3-one
• 英文别名: 2-[(E)-2-butenoyl]-1-(1-naphthylmethyl)-5-spirocyclohexane-pyrazolidin-3-one
• CAS: 657395-56-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: FSKNARNFYPFVTJ-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 1-(1-naphthylmethyl)-2-[(E)-2-butenoyl]-5-spirocyclohexane-pyrazolidin-3-one 在 Lewis acid 、 S-4,5-二氢-2-(2-((S)-4,5-二氢-4-异丙基噁唑-2-基)丙-2-基)-4-异丙基噁唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(1S,2S,3R,4R)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1-(1-naphthylmethyl)-5-spirocyclohexyl-pyrazolidin-3-one 、
  参考文献：
  名称：

  非手性吡唑烷酮模板在对映选择性 Diels-Alder 反应中的作用：范围、局限性和构象见解

  摘要：

  我们评估了非手性吡唑烷酮模板与手性路易斯酸在室温、对映选择性 Diels-Alder 环加成反应中的作用。检查了fluxional N(1) 取代基的作用，庞大的1-萘甲基组提供高达99%ee 的对映选择性，而具有较小fluxional 组的模板提供较低的选择性。在 7d 与衍生自相对较小手性配体的手性路易斯酸的反应中也观察到高选择性，表明吡唑烷酮模板能够将立体化学信息从配体传递到反应中心。发现能够适应方形平面几何形状的路易斯酸，例如 Cu(OTf)2、Cu(ClO4)2 和 Pd(ClO4)2，在提供高选择性方面特别有效。此外，已证明吡唑烷酮模板的 C-5 位取代对最佳选择性至关重要。附加有许多常见的亲二烯体和各种二烯的最佳吡唑烷酮的反应证明了这种非手性模板的实用性。此外，催化负载可以降低到 2.5 mol%，而选择性基本上没有损失。Pi-Pi 相互作用被评估为一种解释在室温下观察到的异常高选择性的手段。最后，采用非

  DOI：

  10.1021/ja066425o
• 作为产物：
  描述：

  环己烷亚基乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1-naphthylmethyl)-2-[(E)-2-butenoyl]-5-spirocyclohexane-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  非手性吡唑烷酮模板在对映选择性 Diels-Alder 反应中的作用：范围、局限性和构象见解

  摘要：

  我们评估了非手性吡唑烷酮模板与手性路易斯酸在室温、对映选择性 Diels-Alder 环加成反应中的作用。检查了fluxional N(1) 取代基的作用，庞大的1-萘甲基组提供高达99%ee 的对映选择性，而具有较小fluxional 组的模板提供较低的选择性。在 7d 与衍生自相对较小手性配体的手性路易斯酸的反应中也观察到高选择性，表明吡唑烷酮模板能够将立体化学信息从配体传递到反应中心。发现能够适应方形平面几何形状的路易斯酸，例如 Cu(OTf)2、Cu(ClO4)2 和 Pd(ClO4)2，在提供高选择性方面特别有效。此外，已证明吡唑烷酮模板的 C-5 位取代对最佳选择性至关重要。附加有许多常见的亲二烯体和各种二烯的最佳吡唑烷酮的反应证明了这种非手性模板的实用性。此外，催化负载可以降低到 2.5 mol%，而选择性基本上没有损失。Pi-Pi 相互作用被评估为一种解释在室温下观察到的异常高选择性的手段。最后，采用非

  DOI：

  10.1021/ja066425o

文献信息

• Exo Selective Enantioselective Nitrone Cycloadditions
  作者：Mukund P. Sibi、Zhihua Ma、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja039087p

  日期：2004.1.28

  We have developed a novel method for accessing exo adducts with high enantioselectivity in nitrone cycloadditions to enoates. Pyrazolidinones proved to be effective achiral templates in the cycloadditions, providing exo adducts typically in >15:1 selectivity and 90-98% ee. The use of Lewis acids that form square planar complexes, such as copper triflate, was important for obtaining high exo selectivity.