(1R,4R,5R)-3-(3-(benzo[b]thiophen-3-yl)propyl)-1,4-dihydroxycyclohex-2-en-1,5-carbolactone | 1259026-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (1R,4R,5R)-3-(3-(benzo[b]thiophen-3-yl)propyl)-1,4-dihydroxycyclohex-2-en-1,5-carbolactone
• 英文别名: (1R,4R,5R)-3-[3-(1-benzothiophen-3-yl)propyl]-1,4-dihydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one
• CAS: 1259026-05-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: KLGMGOKMEDYMQK-KYJSFNMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-3-(3-(benzo[b]thiophen-3-yl)propyl)-1,4-dihydroxycyclohex-2-en-1,5-carbolactone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到(1R,4R,5R)-3-(3-(benzo[b]thiophen-3-yl)propyl)-1,4,5-trihydroxycyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  II型脱氢喹啉酶的3-烷基烯醇模拟物抑制剂的合成：影响其抑制能力的因素† ‡

  摘要：

  合成了II型脱氢喹啉酶催化的烯醇中间体在反应中的几种3-烷基芳基模拟物，以研究其对侧链中的氧原子被碳原子取代的抑制能力的影响。还研究了垫片的长度和刚度。还报道了所报道的化合物对来自结核分枝杆菌和幽门螺杆菌的II型脱氢喹啉酶的抑制性质。通过使用GOLD 5.0的分子对接和动态模拟研究，研究了这些类似物在两种酶的活性位点的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob07081b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 Pd-BaSO₄ 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 silver nitrate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,4R,5R)-3-(3-(benzo[b]thiophen-3-yl)propyl)-1,4-dihydroxycyclohex-2-en-1,5-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  II型脱氢喹啉酶的3-烷基烯醇模拟物抑制剂的合成：影响其抑制能力的因素† ‡

  摘要：

  合成了II型脱氢喹啉酶催化的烯醇中间体在反应中的几种3-烷基芳基模拟物，以研究其对侧链中的氧原子被碳原子取代的抑制能力的影响。还研究了垫片的长度和刚度。还报道了所报道的化合物对来自结核分枝杆菌和幽门螺杆菌的II型脱氢喹啉酶的抑制性质。通过使用GOLD 5.0的分子对接和动态模拟研究，研究了这些类似物在两种酶的活性位点的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob07081b

文献信息

• Synthesis of 3-alkyl enol mimics inhibitors of type II dehydroquinase: factors influencing their inhibition potency
  作者：Beatriz Blanco、Antía Sedes、Antonio Peón、Heather Lamb、Alastair R. Hawkins、Luis Castedo、Concepción González-Bello

  DOI：10.1039/c2ob07081b

  日期：——

  the enol intermediate in the reaction catalyzed by type II dehydroquinase were synthesized to investigate the effect on the inhibition potency of replacing the oxygen atom in the side chain by a carbon atom. The length and the rigidity of the spacer was also studied. The inhibitory properties of the reported compounds against type II dehydroquinase from Mycobacterium tuberculosis and Helicobacter pylori

  合成了II型脱氢喹啉酶催化的烯醇中间体在反应中的几种3-烷基芳基模拟物，以研究其对侧链中的氧原子被碳原子取代的抑制能力的影响。还研究了垫片的长度和刚度。还报道了所报道的化合物对来自结核分枝杆菌和幽门螺杆菌的II型脱氢喹啉酶的抑制性质。通过使用GOLD 5.0的分子对接和动态模拟研究，研究了这些类似物在两种酶的活性位点的结合模式。