(4R,5R)-5-[(1R,2S)-1-Methoxy-2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-propyl]-4-methyl-3-methylsulfanyl-dihydro-furan-2-one | 147088-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-[(1R,2S)-1-Methoxy-2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-propyl]-4-methyl-3-methylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(1R,2S)-1-methoxy-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl]-4-methyl-3-methylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 147088-50-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄S
• 分子量: 504.775
• InChiKey: ONZVOQWBSNDGLA-ZIAHAMQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(1R,2S)-1-Methoxy-2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-propyl]-4-methyl-3-methylsulfanyl-dihydro-furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 、 镍 作用下， 生成 (5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((1S,2R,3R,4S)-2,3-Dihydroxy-1,4,5-trimethyl-hexyl)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）烯丙基甲硅烷基醚的高度立体选择性螯合控制的烯反应

  摘要：

  在螯合条件下，标题化合物与α-苄氧基醛反应仅得到合成二醇。此外，通过使用（E）或（Z）-巴豆基甲硅烷基醚，以高立体选择性构建了三个连续的非对映异构中心。该方法学应用于油菜素内酯侧链的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85106-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((E)-2-methylsulfanyl-but-2-enyloxy)-silane 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 作用下， 反应 8.0h， 生成 (4R,5R)-5-[(1R,2S)-1-Methoxy-2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-propyl]-4-methyl-3-methylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）烯丙基甲硅烷基醚的高度立体选择性螯合控制的烯反应

  摘要：

  在螯合条件下，标题化合物与α-苄氧基醛反应仅得到合成二醇。此外，通过使用（E）或（Z）-巴豆基甲硅烷基醚，以高立体选择性构建了三个连续的非对映异构中心。该方法学应用于油菜素内酯侧链的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85106-7

文献信息

• Highly stereoselective chelation controlled ene-reaction of 2-(alkylthio)allyl silyl ethers
  作者：Takashi Nakamura、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85106-7

  日期：1993.1

  compounds reacted with α-benzyloxyaldehyde to afford syn diol exclusively. Further, three contiguous diastereomeric centers were constructed with high stereoselectivity by using (E) or (Z)-crotyl silyl ether. This methodology was applied to the stereoselective synthesis of brassinolide side chain.

  在螯合条件下，标题化合物与α-苄氧基醛反应仅得到合成二醇。此外，通过使用（E）或（Z）-巴豆基甲硅烷基醚，以高立体选择性构建了三个连续的非对映异构中心。该方法学应用于油菜素内酯侧链的立体选择性合成。