(2-Benzenesulfonyl-2-bromo-ethyl)-benzyl-amine | 189010-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Benzenesulfonyl-2-bromo-ethyl)-benzyl-amine
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-N-benzyl-2-bromoethanamine
• CAS: 189010-05-7
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 354.268
• InChiKey: PUKHDHQKQXGLHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Benzenesulfonyl-2-bromo-ethyl)-benzyl-amine 、 烯丙基三丁基锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(2-Benzenesulfonyl-pent-4-enyl)-benzyl-amine
  参考文献：
  名称：

  自由基诱导的官能化α-卤代烷基苯基砜的烯丙基化

  摘要：

  在AIBN的存在下，在苯中使用烯丙基三丁基锡在回流下，将α-卤代烷基苯基砜有效地烯丙基化。这些条件可以耐受几个官能团（例如酯，酮，氨基，硝基等），这些条件最终使苯砜在α位的化学选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00213-x
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dibromo-ethyl)-phenyl sulfone 在 三乙胺 作用下， 生成 (2-Benzenesulfonyl-2-bromo-ethyl)-benzyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Carlier,P. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 3190 - 3201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Heteroatom Nucleophilic Addition to Electron-Poor Alkenes Promoted by CeCl₃·7H₂O/NaI System Supported on Alumina in Solvent-Free Conditions
  作者：Giuseppe Bartoli、Massimo Bartolacci、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo048329g

  日期：2005.1.1

  environmental consciousness in chemical research, the solvent-free Michael addition has attracted our attention. In continuation of our ongoing program to develop synthetic protocols utilizing cerium trichloride, we report an extension of the CeCl3·7H2O/NaI combination supported under solvent-free conditions to promote heteroatom Michael addition. Using neutral alumina (Al2O3) as solid support permits us

  杂原子亲核试剂与强吸电子基团共轭的碳-碳双键的共轭加成是合成有机化学中最重要的新成键策略之一。在这些迈克尔加成方法中，路易斯酸已显示出最佳的启动子活性，特别是，浸渍在无机载体上的试剂的使用正在迅速增加。随着化学研究中环境意识的增强，无溶剂迈克尔的加入引起了我们的关注。在我们正在进行的利用三氯化铈开发合成方案的计划的继续中，我们报告了CeCl 3 ·7H 2的扩展O / NaI组合在无溶剂条件下得到支持，以促进杂原子迈克尔的加成。使用中性氧化铝（Al 2 O 3）作为固体载体可以避免某些与无机载体为硅胶的过程相关的问题。CeCl 3 ·7H 2 O / NaI / Al 2 O 3该系统对于利用弱亲核试剂（例如咪唑和氨基甲酸酯）的杂配迈克尔加成反应很好，并且在不同于α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔受体的情况下，反应也以良好的收率进行。该方法的重要合成应用是生产4-哌啶酮衍生物时的分子内氮杂-
• CARLIER P.; GELAS-MIALHE Y.; VESSIERE R., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1977, 55, NO 17, 3190-3201
  作者：CARLIER P.、 GELAS-MIALHE Y.、 VESSIERE R.

  DOI：——

  日期：——