8,9-Dichloro-5-oxo-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid methyl ester | 406499-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8,9-Dichloro-5-oxo-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 8,9-dichloro-5-oxo-6H-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylate
• CAS: 406499-91-0
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂N₃O₃
• 分子量: 312.112
• InChiKey: IWKPUQLLJLYZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Dichloro-5-oxo-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到8,9-Dichloro-5-oxo-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯作为新型兴奋性氨基酸拮抗剂的合成与生物评价。

  摘要：

  在最近的论文中（Catarzi，D .; et al.J.Med.Chem.1999，42，2478-2484; 2000，43，3824-3826; 2001，44，3157-3165），我们报道了一组对Gly / NMDA和/或AMPA受体有活性的4,5-二氢-4-氧代-1,2,4-三唑并[1,5-a]喹喔啉-2-羧酸酯（TQXs）。在本工作中，一组5,6-二氢-5-氧代吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯1a，b-4a的合成及其与Gly / NMDA，AMPA和KA受体的结合亲和力，b，5a，6a和7a，b-9a，b，（+/-）-5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2,5-二羧酸酯10a，b和11a，b以及（+/-）-1,5,6,10b-四氢-5-氧代-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯12a，b-14a，b。结合结果表明化合物1a，b-4a，b，5a，6a和7a，b-9a，b显示出良好的Gly

  DOI：

  10.1021/jm010995b
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-dichloro-2-nitrophenyl)-4-hydroxy-2H-furan-5-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 邻四氯苯醌 、 氢气 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 8,9-Dichloro-5-oxo-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯作为新型兴奋性氨基酸拮抗剂的合成与生物评价。

  摘要：

  在最近的论文中（Catarzi，D .; et al.J.Med.Chem.1999，42，2478-2484; 2000，43，3824-3826; 2001，44，3157-3165），我们报道了一组对Gly / NMDA和/或AMPA受体有活性的4,5-二氢-4-氧代-1,2,4-三唑并[1,5-a]喹喔啉-2-羧酸酯（TQXs）。在本工作中，一组5,6-二氢-5-氧代吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯1a，b-4a的合成及其与Gly / NMDA，AMPA和KA受体的结合亲和力，b，5a，6a和7a，b-9a，b，（+/-）-5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2,5-二羧酸酯10a，b和11a，b以及（+/-）-1,5,6,10b-四氢-5-氧代-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯12a，b-14a，b。结合结果表明化合物1a，b-4a，b，5a，6a和7a，b-9a，b显示出良好的Gly

  DOI：

  10.1021/jm010995b

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a New Set of Pyrazolo[1,5-<i>c</i>]quinazoline-2-carboxylates as Novel Excitatory Amino Acid Antagonists
  作者：Flavia Varano、Daniela Catarzi、Vittoria Colotta、Guido Filacchioni、Alessandro Galli、Chiara Costagli、Vincenzo Carlà

  DOI：10.1021/jm010995b

  日期：2002.2.1

  (Catarzi, D.; et al. J. Med. Chem. 1999, 42, 2478-2484; 2000, 43, 3824-3826; 2001, 44, 3157-3165) we reported the synthesis of a set of 4,5-dihydro-4-oxo-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoxaline-2-carboxylates (TQXs) that were active at the Gly/NMDA and/or AMPA receptors. In the present work the synthesis and Gly/NMDA, AMPA, and KA receptor binding affinities of a set of 5,6-dihydro-5-oxo-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylates

  在最近的论文中（Catarzi，D .; et al.J.Med.Chem.1999，42，2478-2484; 2000，43，3824-3826; 2001，44，3157-3165），我们报道了一组对Gly / NMDA和/或AMPA受体有活性的4,5-二氢-4-氧代-1,2,4-三唑并[1,5-a]喹喔啉-2-羧酸酯（TQXs）。在本工作中，一组5,6-二氢-5-氧代吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯1a，b-4a的合成及其与Gly / NMDA，AMPA和KA受体的结合亲和力，b，5a，6a和7a，b-9a，b，（+/-）-5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2,5-二羧酸酯10a，b和11a，b以及（+/-）-1,5,6,10b-四氢-5-氧代-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯12a，b-14a，b。结合结果表明化合物1a，b-4a，b，5a，6a和7a，b-9a，b显示出良好的Gly