1-bromo-N-phenylcyclobutane-1-carboxamide | 2770-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-N-phenylcyclobutane-1-carboxamide
• CAS: 2770-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: YMEWGBVAUGLAFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-N-phenylcyclobutane-1-carboxamide 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以29 %的产率得到1-fluoro-N-phenylcyclobutane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  未保护的氟 18 标记的 α-叔酰胺的锌介导放射合成

  摘要：

  描述了未受保护的 α-叔卤代酰胺的高产率放射性氟化。该方法为放射化学家将氟 18 安装到空间保护环境中进行正电子发射断层扫描成像提供了一种新策略。利用初步的机理研究开发了一种新型的N-磺酰氧基酰胺的 C−H 放射性氟化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202316365
• 作为产物：
  描述：

  1-溴环丁甲酸 、 苯胺 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 生成 1-bromo-N-phenylcyclobutane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 α-溴代羰基化合物合成受阻醚

  摘要：

  报道了一种使用廉价的 Cu(I) 催化体系从 α-溴代羰基化合物和相应的亲核试剂合成位阻醚和硫醚的催化方法。这种转变在环境温度下发生，不需要排除空气或湿气；因此，它非常适合复杂有机分子的功能化和衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02371

文献信息

• Copper-Catalyzed Functionalized Tertiary-Alkylative Sonogashira Type Couplings via Copper Acetylide at Room Temperature
  作者：Yu Yamane、Naoki Miwa、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acscatal.7b02615

  日期：2017.10.6

  several reports on Sonogashira couplings, but most of the reported reactions have employed aryl or alkenyl halides as coupling partners. Therefore, Sonogashira coupling is unsuitable for alkyl loadings, especially tertiary alkyl groups. In this research, we found that a copper catalyst is effective for a reaction between a terminal alkyne and an α-bromocarbonyl compound to form a quaternary carbon having

  关于Sonogashira偶联的报道很多，但是大多数报道的反应都使用了芳基或烯基卤化物作为偶联伴侣。因此，Sonogashira偶联不适合烷基负载，尤其是叔烷基。在该研究中，我们发现铜催化剂对于末端炔与α-溴代羰基化合物在室温下形成具有炔基的季碳的反应是有效的。对照实验表明，乙炔铜是关键中间体。
• Silver‐Promoted Fluorination Reactions of α‐Bromoamides
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Ayako Kitagawa、Tomoko Yamaguchi、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.202004769

  日期：2021.4

  Silver‐promoted C−F bond formation in α‐bromoamides by using AgF under mild conditions is reported. This simple method enables access to tertiary, secondary, and primary alkyl fluorides involving biomolecular scaffolds. This transformation is applicable to primary and secondary amides and shows broad functional‐group tolerance. Kinetics experiments revealed that the reaction rate increased in the order

  据报道，在温和的条件下使用AgF可以在α-溴酰胺中形成银促进的CF键形成。这种简单的方法可以访问涉及生物分子支架的叔，仲和伯烷基氟化物。这种转变适用于伯酰胺和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。动力学实验表明，反应速率按3°> 2°> 1°α-碳原子的顺序增加。另外，发现酸性酰胺质子在促进反应中起重要作用。机理研究表明，生成叠氮醌中间体，然后对其进行亲核加成以形成具有立体特异性（即保留构型）的CF键。Ag I合成位阻醇和醚也得到了证明。给出了α-溴酰胺与O亲核试剂反应的例子。
• Trifluoromethylthiolation of Hindered α-Bromoamides with Nucleophilic Trifluoromethylthiolating Reagents
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Yuki Morii、Jun Ishihara、Tomoko Yamaguchi、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02316

  日期：2021.12.17

  General methods have not been previously developed for the synthesis of sterically hindered α-SCF3-substituted carbonyl compounds using nucleophilic trifluoromethylthiolating reagents. Thus, we herein report sp3C–SCF3 bond formation in hindered α-bromoamides containing 3-bromo-oxindoles and linear α-bromoamides using CuSCF3 or AgSCF3 under mild conditions to access sterically hindered α-SCF3-substituted

  以前尚未开发出使用亲核三氟甲基硫醇化试剂合成位阻α-SCF 3 -取代的羰基化合物的通用方法。因此，我们在此报告了在温和条件下使用 CuSCF 3或 AgSCF 3在含有 3-溴代羟吲哚和线性 α-溴酰胺的受阻 α-溴酰胺中形成sp 3 C-SCF 3键以获得空间位阻 α-SCF 3取代的酰胺。这种转变不仅适用于 3-SCF 3 -取代的羟吲哚，而且适用于伯和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。这种方法将有利于医药和农业化学领域。
• Radical/Iminium Domino Strategy (RIDS) for Rapid Construction of Sterically Congested γ‐Lactam‐Based Multiheterocycles
  作者：Yuto Ishida、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/chem.202201047

  日期：2022.8.10

  Playing domino: Cu-catalyzed radical/iminium domino strategy (RIDS) for the efficient synthesis of quaternary-carbon-containing γ-lactam-based multiheterocyclic structures. This strategy enables the efficient syntheses of highly congested γ-lactam-based multiheterocyclic structures possessing quaternary carbons.

  玩多米诺：铜催化自由基/亚胺多米诺策略 (RIDS) 用于有效合成含季碳的 γ-内酰胺基多杂环结构。该策略能够有效合成具有季碳的高度拥挤的基于γ-内酰胺的多杂环结构。
• Trans-selective cyclizations of alpha-bromocarboxamides and <i>E</i>/<i>Z</i>-mixed internal olefins catalyzed by a Fe salt
  作者：Yusei Nakashima、Shinya Ishimaru、Takashi Nishikata

  DOI：10.1039/d2cc04796a

  日期：——

  There are several reports of lactam cyclizations, but most yield less-substituted lactam rings. Therefore, diastereoselective cyclization to yield highly substituted lactams is one of the challenges in this field. We therefore propose a strategy involving the reactions of α-halocarboxamides with E/Z-mixed internal olefins here. An Fe/triphos catalyst system is effective in reactions between α-bromocarboxamides

  有几篇关于内酰胺环化的报道，但大多数产生较少取代的内酰胺环。因此，非对映选择性环化产生高度取代的内酰胺是该领域的挑战之一。因此，我们在这里提出了一种涉及 α-卤代羧酰胺与E / Z混合内烯烃反应的策略。Fe/triphos 催化剂体系在 α-溴代羧酰胺和内烯烃之间的反应中有效，以形成具有季碳的反式内酰胺。对照实验表明该反应涉及一个激进的过程。该反应可用于药物领域，因为 γ-内酰胺部分构成了许多药物和天然生物碱的核心结构。