(1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)(methyl)sulfane | 19162-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 5-Methylthioacenaphthen
• CAS: 19162-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₂S
• 分子量: 200.304
• InChiKey: NALJUVHQTOZKRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)(methyl)sulfane 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 silver trifluoroacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以34 %的产率得到6,6'-bis(methylthio)-1,1',2,2'-tetrahydro-5,5'-biacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 C−H 活化对硫属元素嵌入蒽蒽进行分子工程：微调有机场效应晶体管的晶体堆积

  摘要：

  开发了RhCl 3催化的 1-取代萘的近选择性 C−H/C−H 氧化均偶联反应，以获取硫属元素包埋的蒽蒽。S-嵌入蒽蒽 ( PTT ) 表现出迁移率为 1.1 cm 2  V -1  s -1的空穴传输。p 型到 n 型半导体的转变是通过 PTT 的 S 原子氧化实现的，生成的PTT-O4显示出迁移率为 0.022 cm 2  V -1  s -1的电子传输。

  DOI：

  10.1002/anie.202211412
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 5-溴苊 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  借助于亚磺酰基导向基团，钯催化芳烃的CH碘化。

  摘要：

  芳族化合物的CHH碘化反应是在钯催化下借助亚磺酰基导向基团完成的。该反应在多环芳基亚砜的周边或苯基亚砜的邻位选择性进行。碘化产物可以通过迭代催化交叉偶联进一步转化，但以CI和CS键为代价。计算研究表明，围-C-H palladation将着手通过非定向的通路，其特征在于，既不之前和在过渡状态下的亚磺酰基坐标到钯的硫也不氧原子。

  DOI：

  10.1002/asia.202000591

文献信息

• Ni-Catalyzed cross-coupling of aryl thioethers with alkyl Grignard reagents <i>via</i> C–S bond cleavage
  作者：Dan Zhu、Lei Shi

  DOI：10.1039/c8cc03665a

  日期：——

  A Ni-catalyzed cross-coupling of aryl thioethers with alkyl Grignard reagents, accompanied by the cleavage of the C(aryl)–SMe bond, has been presented. This method is distinguished by its mild conditions and moderate functional group tolerance, such as hydroxyl, halogen, and heterocycles, which should provide a straightforward access to the modification of sulfur-containing molecules.

  提出了镍催化的芳基硫醚与烷基格氏试剂的交叉偶联，同时伴随着C（芳基）–SMe键的裂解。该方法的特点是温和的条件和适度的官能团耐受性（例如羟基，卤素和杂环），这应可直接实现对含硫分子的修饰。