N-benzyl-1-(2-ethynylphenyl)methanimine oxide | 1073257-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(2-ethynylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 1073257-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: VKWCZTKVNVETLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(2-ethynylphenyl)methanimine oxide 在 Au(N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)Cl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-Benzylisoindole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化的无废物生成和甲亚胺基团的反应：内部氧化还原/偶极环加成级联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802802
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-1-(2-ethynylphenyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of α-pyridones and 3(2H)-isoquinolones through ruthenium-catalyzed cycloisomerization of 3-en-5-ynyl and o-alkynylphenyl nitrones

  摘要：

  我们报道了一种新的催化合成α-吡啶酮和3（2H）-异喹啉酮的方法，该方法使用易于获得的3-烯-5-炔基硝酮和邻-炔基苯基硝酮作为原料；反应机理被提出涉及通过氧转移过程形成的亚胺基碳烯物种。

  DOI：

  10.1039/b910773h

文献信息

• Isolation of Azomethine Ylides and Their Complexes: Iridium(III)-Mediated Cyclization of Nitrone Substrates Containing Alkynes
  作者：Guoyong Song、Dan Chen、Yan Su、Keli Han、Cheng-Ling Pan、Aiqun Jia、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201102561

  日期：2011.8.16

  Cat. at rest: [IrCp*Cl2}2] readily catalyzes the redox cyclization of nitron alkynes (e.g., 1) to give azomethine ylides that can then react with electrophiles and π bonds. The unusual O‐bound azomethine complex 2 was isolated and identified as the resting state of the catalyst in the azomethine ylide formation. Cp*=C5Me5.

  猫。静止时：[IrCp * Cl 2 } 2 ]容易催化硝酮炔烃（例如1）的氧化还原环化反应，从而生成可与亲电子试剂和π键反应的偶氮甲亚胺。分离出异常的O结合的偶氮甲碱络合物2，并将其确定为偶氮甲碱叶立德形成中催化剂的静止状态。Cp * = C 5 Me 5。