1-benzyl-4-(5-bipyridyl)-1H-1,2,3-triazole | 1245740-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(5-bipyridyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(2,2'-bipyridin-5-yl)-1H-1,2,3-triazole；5-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,2'-bipyridine；5-(1-Benzyltriazol-4-yl)-2-pyridin-2-ylpyridine；5-(1-benzyltriazol-4-yl)-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 1245740-46-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅
• 分子量: 313.362
• InChiKey: NIWBNBWUPHVHND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NEt4)2[rhenium(I)(bromide)3(carbonyl)3] 、 1-benzyl-4-(5-bipyridyl)-1H-1,2,3-triazole 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到fac-[Re(CO)3Br(1-benzyl-4-(5-bipyridyl)-1H-1,2,3-triazole)]
  参考文献：
  名称：

  Rhenium tricarbonyl complexes of 1-benzyl-4-(5-bipyridyl)-1H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  Copper(I) catalyzed [3+2] cycloaddition reactions between 5-ethynylbipyridine and benzyl, p-methylbenzyl, or m-bromobenzyl azides yields the corresponding 1-benzyl-4-(5-bipyridyl)-1H-1,2,3-triazoles 1-3. Reaction between 1-3 and [NEt4](2)[Re(CO)(3)Br-3] yields the [1-benzyl-4-(5-bipyridyl)-1H-1,2,3-triazole] Re(CO)(3)Br complexes 4-6. The Re(CO)(3)Br complexes of 5-and 6-ethynylbipyridine complexes (7-8) are prepared in a similar fashion. Cycloaddition reactions between 7 and benzyl azide yields mixtures of 4 and unreacted starting material. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.04.019
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2’-联吡啶 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-4-(5-bipyridyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Click Synthesis of 1N-Alkyl-4-aryl-1,2,3-triazoles from Protected Arylalkynes and Alkyl Bromides

  摘要：

  通过对应(芳基乙炔基)三甲基硅烷和烷基溴的多组分一锅法方案，已制备了1N-烷基-4-芳基-1,2,3-三唑类化合物。原位形成烷基叠氮化物和炔基去保护，然后通过铜(I)催化的点击环加成反应，通常以良好至优异的产率获得了所需的1,4-二取代-1,2,3-三唑，观察到的不期望的1,5-位异构环加成物仅有微量。该方案消除了对活性有机叠氮化物和末端炔烃的需求。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260256

文献信息

• One-Pot Click Synthesis of 1N-Alkyl-4-aryl-1,2,3-triazoles from Protected Arylalkynes and Alkyl Bromides
  作者：Eli Zysman-Colman、Sébastien Ladouceur、Ahmed Soliman

  DOI：10.1055/s-0030-1260256

  日期：2011.11

  1N-Alkyl-4-aryl-1,2,3-triazoles have been prepared through a multicomponent one-pot protocol from the corresponding (arylethynyl)trimethylsilanes and alkyl bromides. In situ alkyl azide formation and alkyne deprotection followed by copper(I)-catalyzed click cycloaddition afforded the desired 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in generally good to excellent yield, with only minor observation of the undesired 1,5-regioisomeric cycloadduct. The protocol eliminates the need to use reactive organic azides and terminal alkynes.

  通过对应(芳基乙炔基)三甲基硅烷和烷基溴的多组分一锅法方案，已制备了1N-烷基-4-芳基-1,2,3-三唑类化合物。原位形成烷基叠氮化物和炔基去保护，然后通过铜(I)催化的点击环加成反应，通常以良好至优异的产率获得了所需的1,4-二取代-1,2,3-三唑，观察到的不期望的1,5-位异构环加成物仅有微量。该方案消除了对活性有机叠氮化物和末端炔烃的需求。
• Rhenium tricarbonyl complexes of 1-benzyl-4-(5-bipyridyl)-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Catherine Cote、Rein U. Kirss

  DOI：10.1016/j.ica.2010.04.019

  日期：2010.8

  Copper(I) catalyzed [3+2] cycloaddition reactions between 5-ethynylbipyridine and benzyl, p-methylbenzyl, or m-bromobenzyl azides yields the corresponding 1-benzyl-4-(5-bipyridyl)-1H-1,2,3-triazoles 1-3. Reaction between 1-3 and [NEt4](2)[Re(CO)(3)Br-3] yields the [1-benzyl-4-(5-bipyridyl)-1H-1,2,3-triazole] Re(CO)(3)Br complexes 4-6. The Re(CO)(3)Br complexes of 5-and 6-ethynylbipyridine complexes (7-8) are prepared in a similar fashion. Cycloaddition reactions between 7 and benzyl azide yields mixtures of 4 and unreacted starting material. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.