diethyl 5,5′′-bis(4-chlorophenyl)-[3,2′:5′,3′′-terthiophene]-2,2′′-dicarboxylate | 1358811-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: diethyl 5,5′′-bis(4-chlorophenyl)-[3,2′:5′,3′′-terthiophene]-2,2′′-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 5,5''-bis(4-chlorophenyl)-[3,2':5',3''-terthiophene]-2,2''-dicarboxylate；Ethyl 5-(4-chlorophenyl)-3-[5-[5-(4-chlorophenyl)-2-ethoxycarbonylthiophen-3-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carboxylate；ethyl 5-(4-chlorophenyl)-3-[5-[5-(4-chlorophenyl)-2-ethoxycarbonylthiophen-3-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1358811-71-8
• 化学式: C₃₀H₂₂Cl₂O₄S₃
• 分子量: 613.606
• InChiKey: VRWZYGAKZVQGKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl 5,5′′-bis(4-chlorophenyl)-[3,2′:5′,3′′-terthiophene]-2,2′′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rapid consecutive three-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent 2,4-disubstituted thiophenes and oligothiophenes

  摘要：

  (杂)芳酰氯、炔烃和乙基2-巯基乙酸酯可以在连续的三组分合成中反应，以良好至优异的产率得到2,4-二取代的噻吩5-羧酸酯。在伪五组分反应的意义上，高度蓝色发光的對稱三噻吩和五噻吩可以以优异的产率合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17548g

文献信息

• Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification
  作者：Marco Teiber、Sönke Giebeler、Timo Lessing、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c3ob40124c

  日期：——

  (Hetero)aryl bis-acid chlorides and terminal alkynes, or likewise acid chlorides and terminal dialkynes, and ethyl 2-mercaptoacetate can be reacted to give highly luminescent symmetrical terthiophenes and quinquethiophenes in the sense of a consecutive pseudo-five-component reaction in good to excellent yields. Further functionalization of the obtained oligomers can be readily achieved by halogenation followed by a metal-catalyzed coupling reaction to give α,ω-diester substrates for subsequent transformations into highly functionalized materials.

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。