4-chloro-2-oxo-1,2-dihydro[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 847776-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-2-oxo-1,2-dihydro[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxylate；ethyl 4-chloro-2-oxo-1H-1,6-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 847776-05-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃
• 分子量: 252.657
• InChiKey: HSCVIYSKXQBDHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-oxo-1,2-dihydro[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 1-(2-噻吩基羰基)哌嗪 CF3COOH 在 三乙烯二胺 、 氯化铵 作用下， 以 异丁酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-oxo-4-[4-(thiophene-2-carbonyl)-piperazin-1-yl]-1,2-dihydro[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES
  [FR] DERIVES DE NAPHTYRIDINE SUBSTITUES SERVANT D'INHIBITEURS DE FACTEUR D'INHIBITION DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES MALADIES HUMAINES

  摘要：

  提供具有萘啶骨架的MIF抑制剂，对多种疾病的治疗具有用处，包括治疗与MIF活性相关的病理状况。MIF的抑制剂具有以下结构：（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id），包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐，其中n、R、R1、R2、X、Y和Z如本文所定义。还提供含有MIF抑制剂的组合物，以及其使用方法。

  公开号：

  WO2005021546A1
• 作为产物：
  描述：

  5-Azaisatoin-anhydrid 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以3%的产率得到4-chloro-2-oxo-1,2-dihydro[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES
  [FR] DERIVES DE NAPHTYRIDINE SUBSTITUES SERVANT D'INHIBITEURS DE FACTEUR D'INHIBITION DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES MALADIES HUMAINES

  摘要：

  提供具有萘啶骨架的MIF抑制剂，对多种疾病的治疗具有用处，包括治疗与MIF活性相关的病理状况。MIF的抑制剂具有以下结构：（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id），包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐，其中n、R、R1、R2、X、Y和Z如本文所定义。还提供含有MIF抑制剂的组合物，以及其使用方法。

  公开号：

  WO2005021546A1

文献信息

• TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA INHIBITORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES
  申请人：Sircar Jagadish

  公开号：US20080139551A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  treatment of a variety of disorders, including the treatment of pathological conditions associated with tumor necrosis factor alpha. The inhibitors of tumor necrosis factor alpha have the following structures: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, and solvates thereof, wherein substituents are as defined herein. Compositions containing an inhibitor of tumor necrosis factor alpha in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also provided, as well as methods for use of the same.

  治疗各种疾病，包括与肿瘤坏死因子α相关的病理条件的治疗。肿瘤坏死因子α的抑制剂具有以下结构：包括立体异构体、药用可接受的盐和溶剂，其中取代基如本文所定义。还提供了含有肿瘤坏死因子α抑制剂与药用可接受载体结合的组合物，以及使用方法。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：FUJII Nobuhiro

  公开号：US20090227561A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides a compound having a superior Smo inhibitory activity and lower toxicity, which is sufficiently satisfactory as a pharmaceutical product. The present invention provides a compound represented by the formula wherein ring A is 5- to 7-membered ring optionally having substituent(s), where substituents are optionally bonded to each other to form a ring; X is O, S or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having substituent(s)); R 2 is carbamoyl optionally having substituent(s); and R 3 is hydroxy optionally having substituent(s), or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的Smo抑制活性和较低毒性的化合物，该化合物作为药物产品是完全令人满意的。本发明提供了一种由下式表示的化合物： 其中，环A是5-至7-成员环，可选择地具有取代基，其中取代基可选择地与彼此结合形成环；X是O、S或NR1（R1是氢原子或具有取代基的碳氢基团）；R2是氨基甲酰，可选择地具有取代基；R3是羟基，可选择地具有取代基，或其盐。
• Substituted naphthyridine derivatives as inhibitors of macrophage migration inhibitory factor and their use in the treatment of human diseases
  申请人：Sircar Jagadish

  公开号：US20050124604A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Inhibitors of MIF having a naphthyridine backbone are provided which have utility in the treatment of a variety of disorders, including the treatment of pathological conditions associated with MIF activity. The inhibitors of MIF have the following structures: including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, R, R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein. Compositions containing an inhibitor of MIF in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also provided, as well as methods for use of the same.

  提供了一种具有萘啶骨架的MIF抑制剂，其在治疗多种疾病中具有用途，包括治疗与MIF活性相关的病理状况。MIF抑制剂具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药物可接受的盐，其中n、R、R1、R2、X、Y和Z如本文所定义。还提供了含有MIF抑制剂与药物可接受载体组合的组合物，以及使用它们的方法。
• SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES
  申请人：Sircar Jagadish

  公开号：US20070191388A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Inhibitors of MIF having a naphthyridine backbone are provided which have utility in the treatment of a variety of disorders, including the treatment of pathological conditions associated with MIF activity. The inhibitors of MIF have the following structures: including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, R, R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein. Compositions containing an inhibitor of MIF in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also provided, as well as methods for use of the same.

  提供了具有萘啶骨架的MIF抑制剂，其在治疗各种疾病中具有用途，包括治疗与MIF活性相关的病理条件。 MIF抑制剂具有以下结构：包括立体异构体，前药和其药学上可接受的盐，其中n，R，R1，R2，X，Y和Z如本文所定义。还提供了含有MIF抑制剂与药学上可接受的载体组合的组合物，以及使用它们的方法。
• US7361760B2
  申请人：——

  公开号：US7361760B2

  公开（公告）日：2008-04-22