1-(2-噻吩基羰基)哌嗪 CF3COOH | 52063-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 1-(2-噻吩基羰基)哌嗪 CF3COOH
• 中文别名: 1-(2-噻吩基羰基)哌嗪盐酸盐；1-(2-噻吩基羰基)哌嗪CF3COOH
• 英文名称: piperazine-1-yl-thiophen-2-yl-methanone
• 英文别名: N-(thiophene-2-carbonyl)piperazine；1-(Thien-2-ylcarbonyl)piperazine；piperazin-1-yl(thiophen-2-yl)methanone
• CAS: 52063-83-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD01807000
• 分子量: 196.273
• InChiKey: KUKGMDPEGDZCTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-噻吩基羰基)哌嗪 CF3COOH 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-(2-(4-(thiophen-2-ylmethyl)piperazin-1-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种噻吩哌嗪酰胺类衍生物、组合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种噻吩哌嗪酰胺类衍生物、组合物及其应用，该衍生物为具有如结构通式(Ⅰ)所述的化合物或其药学上可接受盐或其旋光异构体或其立体异构体；该组合物包括酰化吲哚啉类衍生物或其药学上可接受的盐或其旋光异构体或其立体异构体，和一种或多种药学上可接受的载体。本发明还提供噻吩哌嗪酰胺类衍生物或其药学上可接受的盐或其旋光异构体或其立体异构体在制备用于预防或治疗疼痛类疾病药物方面的应用。该衍生物可具有σ1受体拮抗剂与μ受体激动剂双重活性，能明显改善福尔马林诱导的疼痛；将其应用治疗疼痛、特别是神经痛中，具有应答率高、副作用小、不良反应少等特点，满足临床用药的需求。#imgabs0#

  公开号：

  CN117800942A
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(thiophen-2-ylcarbonyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-噻吩基羰基)哌嗪 CF3COOH
  参考文献：
  名称：

  发现新型芹菜素-哌嗪杂合体作为有效的选择性聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是发现化学增敏剂和抗癌药物的潜在靶标。据报道，Amentoflavone ( AMF ) 是一种选择性 PARP-1 抑制剂。在这里， AMF的结构修饰和修剪分别产生了一系列AMF衍生物 ( 9a–h ) 和芹菜素-哌嗪/哌啶杂化物 ( 14a–p 、 15a–p 、 17a–h和19a–f )。在这些化合物中， 15l表现出有效的PARP-1抑制作用（IC 50 = 14.7 nM），并且对PARP-1的选择性高于对PARP-2的选择性（61.2倍）。分子动力学模拟和细胞热位移测定表明15l直接与PARP-1结构结合。在体外和体内研究中， 15l对 A549 细胞显示出有效的化疗增敏作用，并通过 PARP-1 抑制对 SK-OV-3 细胞具有选择性细胞毒作用。 15l·2HCl还表现出良好的 ADME 特性、药代动力学参数和理想的安全裕度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00735

文献信息

• Melatonergic indanyl piperazines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05780470A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Certain indanyl piperazines are useful as melatonergic agents and can treat various CNS disorders. They are use useful in treating sleep disorders and other conditions related to circadian rhythms.

  某些吲哚基哌嗪类化合物可作为褪黑激素受体激动剂，并可用于治疗各种中枢神经系统疾病。它们在治疗睡眠障碍和其他与昼夜节律相关的疾病方面非常有用。
• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040106794A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  There are disclosed compounds of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  这里公开了用于治疗诸如急性和慢性炎症性疾病以及癌症的趋化因子介导疾病的公式1化合物或其药用可接受的盐或溶剂。
• [EN] THIADIAZOLEDIOXIDES AND THIADIAZOLEOXIDES AS CXC- AND CC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] THIADIAZOLEDIOXYDES ET THIADIAZOLEOXIDES CONVENANT COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DES CXC- ET CC-CHIMIOKINES
  申请人：PHARMACOPEIA INC

  公开号：WO2004033440A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Disclosed are novel compounds of the formula (IA) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula (IA).

  披露了公式（IA）的新颖化合物以及其中医药可接受的盐和溶剂化物。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还披露了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心脏再灌注损伤、急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛，以及使用公式（IA）的化合物的神经性疼痛。
• [EN] ISOTHIAZOLE DIOXIDES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DIOXYDES D'ISOTHIAZOLE EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE CXC ET CC
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005068460A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Disclosed are novel compounds of the formula (IA): and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. D and E are different groups wherein one is N and the other is CR50. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  公开了公式(IA)的新化合物：以及它们的药物可接受的盐和溶剂化物。D和E是不同的基团，其中一个是N，另一个是CR50。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还公开了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心肌再灌注损伤，疼痛(例如，急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、神经性疼痛)使用公式IA的化合物。
• Reactions of 2,4‐Dinitrophenyl 5‐substituted‐2‐thiophenecarboxylates with R ₂ NH/R ₂ NH ₂ ⁺ in 20 Mol % DMSO(aq). Effects of 5‐Thienyl Substituent and Leaving Group on the Reaction Mechanism
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.11857

  日期：2019.10

  Reactions of 2,4‐dinitrophenyl 2‐thiophenecarboxylate (2a–d) with R2NH/R2NH2+ in 20 mol % DMSO(aq) have been studied. The reactions are overall second order, first order to the substrates, and first order to the nucleophiles. The Brönsted plots showed downward curves with pKa0 = 9.5, β1 = 0.22–0.34, and β2 = 0.85–0.92. The k1 values increased with a stronger electron‐withdrawing 5‐thienyl substituent

  研究了2,4-二硝基苯基2-噻吩羧酸酯（2a–d）与R 2 NH / R 2 NH 2 +在20 mol％DMSO（水溶液）中的反应。反应总体上是二级的，对底物的一级，对亲核试剂的一级。该布朗斯台德曲线表明与对向下曲线ķ一个0 = 9.5，β 1 = 0.22-0.34，和β 2 = 0.85-0.92。所述ķ 1值具有更强的吸电子-5-噻吩基取代基和亲核试剂更强增加，而ķ 2 / ķ -1所有5-噻吩基取代基的值几乎相同。5-噻吩基取代基对反应速率的影响在Yukawa-Tsuno图上显示出极好的相关性，其中ρ= 1.28–2.16和r = 0.20–0.60。亲核力越强，ρ值越大，r值越小，这表明羰基碳的电子密度增加，共振需求降低。根据这些结果，提出了一种速率确定步骤有所变化的逐步机制。