2-(aminooxy)-N-(benzyloxy)-2-methylpropanamide | 1445727-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(aminooxy)-N-(benzyloxy)-2-methylpropanamide
• CAS: 1445727-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: PRTIXEZFCADJMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(aminooxy)-N-(benzyloxy)-2-methylpropanamide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity

  摘要：

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.

  DOI：

  10.1021/jm400560z
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(aminooxy)-N-(benzyloxy)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅反应通过[3 + 3]环加成反应和Sc（OTf）3催化的双C–N键裂解合成α-氨氧基酰胺

  摘要：

  在温和的反应条件下，由N-乙烯基硝酮和α-溴代异羟肟酸酯以良好至极好的收率制备了各种在α-位带有季碳的α-氨基氧基酰胺。的Ñ -乙烯基硝酮容忍范围广泛的ñ -乙烯基芴硝酮和ñ -乙烯基靛红硝酮。机理研究表明，该反应最初是通过[3 + 3]在N-乙烯基硝酮与α-溴代异羟肟酸酯生成的氮杂-氧基烯丙基阳离子之间的环加成反应进行的，以提供六元N，O-杂环，然后在C Sc（OTf）3催化剂的存在。在Fe / NH下还可以实现对所获得的α-氨氧基酰胺的选择性N–O键裂解4 Cl条件。此外，容易获得可克缩放的α-氨基氧基酰胺制剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob01788d