trans-3,3-Dimethyl-1-trimethylsilyl-2-vinylcyclopropane | 126361-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-3,3-Dimethyl-1-trimethylsilyl-2-vinylcyclopropane
• 英文别名: [(1S,3R)-3-ethenyl-2,2-dimethylcyclopropyl]-trimethylsilane
• CAS: 126361-80-6；130485-52-8
• 化学式: C₁₀H₂₀Si
• 分子量: 168.354
• InChiKey: LNOLDFVCYXBMNV-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 trans-3,3-Dimethyl-1-trimethylsilyl-2-vinylcyclopropane 在 三乙基硼 作用下， 反应 7.0h， 生成 (E)-5-Iodo-4,4-dimethyl-1-tridecafluorohexyl-5-trimethylsilyl-2-pentene 、 5-methyl-1-tridecafluorohexyl-2,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基对碳自由基的稳定作用：自由基诱导的1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷的开环

  摘要：

  1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷仅在用PhSH，Ph 3 SnH或C 6 F 13 I处理后才提供相应的均烯丙基硅烷。 1-三甲基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或3-乙酰基-1-三甲基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷选择性地产生烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99375-4
• 作为产物：
  描述：

  1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-methyl-2-butene 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙基硼 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 trans-3,3-Dimethyl-1-trimethylsilyl-2-vinylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷的合成及自由基诱导开环反应

  摘要：

  各种三烷基甲硅烷基乙烯基环丙烷通过两种不同的途径制备：（a）1-烯基硅烷的环丙烷化反应和（b）1-溴环丙基锂与三甲基甲硅烷基氯的反应。检查了这些环丙烷的自由基诱导的开环反应。1-二甲基苯基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或 3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷仅在用 PhSH、Ph3SnH、n-Bu3SnH 或 n-C6F13I 处理后提供相应的高烯丙基硅烷。另一方面，2-苯基-1-三甲基甲硅烷基-3-乙烯基环丙烷或2-乙酰基-1-三甲基甲硅烷基-3-乙烯基环丙烷选择性地产生烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1665

文献信息

• Synthesis and Radical Induced Ring Opening Reaction of 1-Trialkylsilyl-2-vinylcyclopropanes
  作者：Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.1665

  日期：1990.6

  A variety of trialkylsilylvinylcyclopropanes were prepared by two different routes: (a) Cyclopropanation of 1-alkenylsilanes and (b) the reactions of 1-bromocyclopropyllithium with trimethylsilyl chloride. Radical induced ring opening reaction of these cyclopropanes were examined. 1-Dimethylphenylsilyl-2-vinylcyclopropane or 3-methyl-1-trialkylsilyl-2-vinylcyclopropane provided the corresponding homoallylic

  各种三烷基甲硅烷基乙烯基环丙烷通过两种不同的途径制备：（a）1-烯基硅烷的环丙烷化反应和（b）1-溴环丙基锂与三甲基甲硅烷基氯的反应。检查了这些环丙烷的自由基诱导的开环反应。1-二甲基苯基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或 3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷仅在用 PhSH、Ph3SnH、n-Bu3SnH 或 n-C6F13I 处理后提供相应的高烯丙基硅烷。另一方面，2-苯基-1-三甲基甲硅烷基-3-乙烯基环丙烷或2-乙酰基-1-三甲基甲硅烷基-3-乙烯基环丙烷选择性地产生烯丙基硅烷。
• Stabilizing effect of trialkylsilyl group on carbon radical: Radical induced ring opening of 1-trialkylsilyl-2-vinylcyclopropanes
  作者：Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99375-4

  日期：——

  1-Trialkylsilyl-2-vinylcyclopropane or 3-methyl-1-trialkylsilyl-2-vinylcyclopropane provided the corresponding homoallylic silane exclusively upon treatment with PhSH, Ph3SnH, or C6F13I. On the other hand, 3-phenyl-1-trimethylsilyl-2-vinylcyclopropane or 3-acetyl-1-trimethylsilyl-2-vinylcyclopropane gave allylic silane selectively.

  1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷仅在用PhSH，Ph 3 SnH或C 6 F 13 I处理后才提供相应的均烯丙基硅烷。 1-三甲基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或3-乙酰基-1-三甲基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷选择性地产生烯丙基硅烷。