Acetic acid (2S,4aR,4bS,6aS,6bS,10aS,11aS,11bR,13R,13aR)-6b,13,13a-trihydroxy-4a,6a-dimethyl-7-oxo-icosahydro-10-oxa-indeno[2,1-a]phenanthren-2-yl ester | 82210-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,4aR,4bS,6aS,6bS,10aS,11aS,11bR,13R,13aR)-6b,13,13a-trihydroxy-4a,6a-dimethyl-7-oxo-icosahydro-10-oxa-indeno[2,1-a]phenanthren-2-yl ester
• CAS: 82210-08-0
• 化学式: C₂₄H₃₆O₇
• 分子量: 436.546
• InChiKey: CWMXAQGVKZQPOZ-YACBYHJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4aR,4bS,6aS,6bS,10aS,11aS,11bR,13R,13aR)-6b,13,13a-trihydroxy-4a,6a-dimethyl-7-oxo-icosahydro-10-oxa-indeno[2,1-a]phenanthren-2-yl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90 mg的产率得到3β-acetoxy-5α,17α-dihydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinorcholane-6,20-dione
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。123. 5α(H)-和 5α(OH)-6-酮类固醇的合成，具有额外的 17α,20ξ-二羟基四氢吡喃环 E

  摘要：

  该论文致力于合成 3,17α,20-trihydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinor-5αH-cholan-6-one 和 3,5α,17α,20-tetrahydroxy-16β,23-环氧-21,24-dinorcholan-6-one 及其衍生物。已经表明，3,17α-dihydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinorchol-5-en-20-one 与四氢硼酸钠和乙硼烷的还原反应是立体定向的，具有不同的空间方向性：在产品中在乙硼烷还原反应中，环 E 以船形形式存在，如 1 H 和 13 C NMR 方法所示。改性类固醇中环 A/B 的反式连接已通过其圆二色光谱得到证实。

  DOI：

  10.1007/bf00581598
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-16β,23-oxido-21,24-dinorchol-5-en-17α-ol-20-one 在 高氯酸 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Acetic acid (2S,4aR,4bS,6aS,6bS,10aS,11aS,11bR,13R,13aR)-6b,13,13a-trihydroxy-4a,6a-dimethyl-7-oxo-icosahydro-10-oxa-indeno[2,1-a]phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。123. 5α(H)-和 5α(OH)-6-酮类固醇的合成，具有额外的 17α,20ξ-二羟基四氢吡喃环 E

  摘要：

  该论文致力于合成 3,17α,20-trihydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinor-5αH-cholan-6-one 和 3,5α,17α,20-tetrahydroxy-16β,23-环氧-21,24-dinorcholan-6-one 及其衍生物。已经表明，3,17α-dihydroxy-16β,23-epoxy-21,24-dinorchol-5-en-20-one 与四氢硼酸钠和乙硼烷的还原反应是立体定向的，具有不同的空间方向性：在产品中在乙硼烷还原反应中，环 E 以船形形式存在，如 1 H 和 13 C NMR 方法所示。改性类固醇中环 A/B 的反式连接已通过其圆二色光谱得到证实。

  DOI：

  10.1007/bf00581598