3-(prop-2-ynyl)-1H-benzothiophene | 1259026-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(prop-2-ynyl)-1H-benzothiophene
• 英文别名: 3-(prop-2-ynyl)benzo[b]thiophene；3-(Prop-2-yn-1-yl)-1-benzothiophene；3-prop-2-ynyl-1-benzothiophene
• CAS: 1259026-21-5
• 化学式: C₁₁H₈S
• 分子量: 172.251
• InChiKey: YNSNLNXXGQGRFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(prop-2-ynyl)-1H-benzothiophene 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,4R,5R)-3-(3-(benzo[b]thiophen-3-yl)propyl)-1,4-di(tertbutyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-en-1,5-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  II型脱氢喹啉酶的3-烷基烯醇模拟物抑制剂的合成：影响其抑制能力的因素† ‡

  摘要：

  合成了II型脱氢喹啉酶催化的烯醇中间体在反应中的几种3-烷基芳基模拟物，以研究其对侧链中的氧原子被碳原子取代的抑制能力的影响。还研究了垫片的长度和刚度。还报道了所报道的化合物对来自结核分枝杆菌和幽门螺杆菌的II型脱氢喹啉酶的抑制性质。通过使用GOLD 5.0的分子对接和动态模拟研究，研究了这些类似物在两种酶的活性位点的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob07081b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 碘 、 silver nitrate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(prop-2-ynyl)-1H-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  II型脱氢喹啉酶的3-烷基烯醇模拟物抑制剂的合成：影响其抑制能力的因素† ‡

  摘要：

  合成了II型脱氢喹啉酶催化的烯醇中间体在反应中的几种3-烷基芳基模拟物，以研究其对侧链中的氧原子被碳原子取代的抑制能力的影响。还研究了垫片的长度和刚度。还报道了所报道的化合物对来自结核分枝杆菌和幽门螺杆菌的II型脱氢喹啉酶的抑制性质。通过使用GOLD 5.0的分子对接和动态模拟研究，研究了这些类似物在两种酶的活性位点的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob07081b

文献信息

• [EN] ESTER DERIVATIVES AS COMPETITIVE INHIBITORS OF TYPE II DEHYDROQUINASE ENZYME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ESTER EN TANT QU'INHIBITEURS COMPÉTITIFS D'ENZYME DÉSHYDROQUINASE DE TYPE II
  申请人：UNIV SANTIAGO COMPOSTELA

  公开号：WO2010146125A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention is directed to a compound of formula I, its diastereoisomers, its enantiomers or its pharmaceutically acceptable salts or solvates, to procedures of obtaining the same, and use as competitive inhibitors of the third enzyme of the shikimic acid pathway, the type II dehydroquinase.

  本发明涉及公式I的化合物，其对映异构体，其对映体或其药学上可接受的盐或溶剂，以及获得相同的程序，并用作芽孢酸途径的第三酶，即II型去氢奎尼酸酶的竞争性抑制剂。
• Cu-Catalyzed C–H Trifluoromethylation of 3-Arylprop-1-ynes for the Selective Construction of Allenic Csp²–CF₃ and Propargyl Csp³–CF₃ Bonds
  作者：Yun-Long Ji、Jia-Jia Luo、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00120

  日期：2016.3.4

  A new method has been developed for the Cu-catalyzed C-H trifluoromethylation of 3-arylprop-1-ynes for the selective construction of allenic Csp(2)-CF3 and propargyl Csp(3)-CF3 bonds. The selective formation of allenic Csp(2)-CF3 and propargyl Csp(3)-CF3 bonds can be controlled by modifying the reaction conditions.
• Synthesis of 3-alkyl enol mimics inhibitors of type II dehydroquinase: factors influencing their inhibition potency
  作者：Beatriz Blanco、Antía Sedes、Antonio Peón、Heather Lamb、Alastair R. Hawkins、Luis Castedo、Concepción González-Bello

  DOI：10.1039/c2ob07081b

  日期：——

  the enol intermediate in the reaction catalyzed by type II dehydroquinase were synthesized to investigate the effect on the inhibition potency of replacing the oxygen atom in the side chain by a carbon atom. The length and the rigidity of the spacer was also studied. The inhibitory properties of the reported compounds against type II dehydroquinase from Mycobacterium tuberculosis and Helicobacter pylori

  合成了II型脱氢喹啉酶催化的烯醇中间体在反应中的几种3-烷基芳基模拟物，以研究其对侧链中的氧原子被碳原子取代的抑制能力的影响。还研究了垫片的长度和刚度。还报道了所报道的化合物对来自结核分枝杆菌和幽门螺杆菌的II型脱氢喹啉酶的抑制性质。通过使用GOLD 5.0的分子对接和动态模拟研究，研究了这些类似物在两种酶的活性位点的结合模式。
• Indole–triazole conjugates are selective inhibitors and inducers of bacterial biofilms
  作者：Marine J. Minvielle、Cynthia A. Bunders、Christian Melander

  DOI：10.1039/c3md00064h

  日期：——

  Herein is described a method of accessing indole–triazole and benzothiophene–triazole analogues that selectively promote or inhibit biofilm formation by Gram-positive and Gram-negative bacteria. Structure/function studies revealed that the addition of a bromine atom at the 2-position of the indole–triazole scaffold altered activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria and could transform a biofilm inhibitor into a biofilm inducer. Isosteric replacement of the indole core by a benzothiophene significantly impaired anti-biofilm activity. A competition assay exposing Escherichia coli to the most potent biofilm inducer and an inhibitor of E. coli biofilm formation was performed. The inducer exhibited the ability to mute the effect of the anti-biofilm compound for this targeted bacterial population.

  本文介绍了一种获得吲哚三唑和苯并噻吩三唑类似物的方法，这些类似物可选择性地促进或抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌形成生物膜。结构/功能研究表明，在吲哚三唑支架的 2 位添加一个溴原子会改变对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌的活性，并可将生物膜抑制剂转变为生物膜诱导剂。用苯并噻吩等位取代吲哚核心会显著降低抗生物膜活性。将大肠杆菌与最有效的生物膜诱导剂和大肠杆菌生物膜形成抑制剂进行了竞争试验。对于这一目标细菌群，诱导剂显示出了削弱抗生物膜化合物效果的能力。