1-[bis-2,6-(dimethylaminomethyl)phenyl]-1,2,2-tris(trimethylsilyl)silene | 891202-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[bis-2,6-(dimethylaminomethyl)phenyl]-1,2,2-tris(trimethylsilyl)silene
• 英文别名: 1-[2,6-bis(dimethylaminomethyl)phenyl]-1,2,2-tris(trimethylsilyl)silene；1-[2-[bis(trimethylsilyl)methylidene-trimethylsilylsilyl]-3-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 891202-96-3
• 化学式: C₂₂H₄₆N₂Si₄
• 分子量: 450.963
• InChiKey: YZISYIFFDWYLET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[bis-2,6-(dimethylaminomethyl)phenyl]-1,2,2-tris(trimethylsilyl)silene 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到[2,6-bis(dimethylaminomethyl)phenyl]trimethylsilyl-[bis(trimethylsilyl)methyl]silanol
  参考文献：
  名称：

  分子内供体稳定的硅烷：第3部分。1- [2,6-双（二甲基氨基甲基）苯基] -1,2,2-三（三甲基甲硅烷基）硅烷的合成与结构

  摘要：

  1- [2,6-双（二甲基氨基甲基）苯基] -1,1,2,2-三（三甲基甲硅烷基）硅烷（9）是通过用2,6-双处理（二氯甲基）三（三甲基甲硅烷基）硅烷（3）来制备的（二甲基氨基甲基）苯基锂（摩尔比1∶2）。9是结晶化合物，在室温下无限稳定。X射线的结构分析9将该化合物表征为具有四配位硅的分子内胺稳定的硅烷，即双（二甲基氨基甲基）苯基取代基的两个胺基中只有一个与亲电子硅中心配位（SiN距离为2.035（3）Å） 。因此，硅硅原子是金字塔形的（角度之和为348.49°），而硅碳原子处的构型为三角形平面（角度之和为359.9°）。发现SiC键长为1.759（3）。9与水或甲醇的反应导致这些亲核试剂加成到SiC键上，分别生成硅烷醇12和甲氧基硅烷13。讨论了导致9的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00762-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(dimethylaminomethyl)phenyllithium 、 (dichloromethyl)tris(trimethylsilyl)silane 以 乙醚 为溶剂， 以57%的产率得到1-[bis-2,6-(dimethylaminomethyl)phenyl]-1,2,2-tris(trimethylsilyl)silene
  参考文献：
  名称：

  分子内供体稳定的硅烷：第3部分。1- [2,6-双（二甲基氨基甲基）苯基] -1,2,2-三（三甲基甲硅烷基）硅烷的合成与结构

  摘要：

  1- [2,6-双（二甲基氨基甲基）苯基] -1,1,2,2-三（三甲基甲硅烷基）硅烷（9）是通过用2,6-双处理（二氯甲基）三（三甲基甲硅烷基）硅烷（3）来制备的（二甲基氨基甲基）苯基锂（摩尔比1∶2）。9是结晶化合物，在室温下无限稳定。X射线的结构分析9将该化合物表征为具有四配位硅的分子内胺稳定的硅烷，即双（二甲基氨基甲基）苯基取代基的两个胺基中只有一个与亲电子硅中心配位（SiN距离为2.035（3）Å） 。因此，硅硅原子是金字塔形的（角度之和为348.49°），而硅碳原子处的构型为三角形平面（角度之和为359.9°）。发现SiC键长为1.759（3）。9与水或甲醇的反应导致这些亲核试剂加成到SiC键上，分别生成硅烷醇12和甲氧基硅烷13。讨论了导致9的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00762-2

文献信息

• Intramolecularly donor-stabilized silenes: Part 6. The synthesis of 1-[2,6-bis(dimethylaminomethyl)phenyl]silenes and their reaction with aromatic aldehydes
  作者：Ute Bäumer、Helmut Reinke、Hartmut Oehme

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.02.049

  日期：2006.1

  The intramolecularly donor-stabilized silenes (ArRSi)-Si-1=C(SiMe3)(2) (3a-d) (3a: R-1 = Me; 3b: R-1 = t-Bu; 3c: R-1 = Ph; 3d: R-1 = SiMe3; Ar = 2,6-(Me2NCH2)(2)C6H3) were prepared by treatment of the (dichloromethyl)oligosilanes (Me3Si)(2)R-1 Si-CHCl2 (la-l), with 2,6-bis(dimethylaminomethyl)phenyllithium (molar ratio 1:2). For 3c and 3d, X-ray structural analyses were performed indicating that only one dimethylamino group of the tridentate ligand is coordinated to the electrophilic silene silicon atoms, i.e., the central silicon atoms are tetracoordinated. The N -> Si donation leads to pyramidalization at the silene silicon atoms; the configuration at the silene carbon atoms is planar. For a chemical characterization 3a and 3c were treated with water to give the silanols (ArRSi)-Si-1(OH)-CH(SiMe3)(2) (5a,c). Studies of the reactions of 3a and 3c with benzaldehyde, 4-chlorobenzaldehyde or 4-methoxybenzaldehyde, respectively, revealed an unexpected reaction path leading to the substituted 2-oxa-1-sila-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes 12a, 12c, 13 and 14. Both 12a and 12c were structurally characterized by X-ray analyses. The formation of these six-membered cyclic compounds, which is discussed in detail, gives support to a dipolar mechanism for the general reaction of silenes with carbonyl derivatives. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.