isopropyl 2-(4-bromophenyl)acetate | 89819-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(4-bromophenyl)acetate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-(4-bromophenyl)acetate
• CAS: 89819-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD19330272
• 分子量: 257.127
• InChiKey: ZXGFHTMVBWSNLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(4-bromophenyl)acetate 在 potassium phosphate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 isopropyl 2-(4-bromophenyl)-2-(1H-pyrazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  蓝光促进将咔唑，吡唑和1,2,3-三唑插入N-H芳基重氮乙酸酯中

  摘要：

  芳基重氮乙酸酯的蓝光照射导致形成游离的卡宾，这些卡宾可以与咔唑，吡唑和1,2,3-三唑反应，得到相应的NH插入产物。这些反应在空气和室温下进行，可以温和地制备生物学相关靶标中的各种基序。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901343
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 对溴苯乙酸 在 硫酸 作用下， 以93%的产率得到isopropyl 2-(4-bromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  蓝光促进将咔唑，吡唑和1,2,3-三唑插入N-H芳基重氮乙酸酯中

  摘要：

  芳基重氮乙酸酯的蓝光照射导致形成游离的卡宾，这些卡宾可以与咔唑，吡唑和1,2,3-三唑反应，得到相应的NH插入产物。这些反应在空气和室温下进行，可以温和地制备生物学相关靶标中的各种基序。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901343

文献信息

• Copper on charcoal: Cu⁰ nanoparticle catalysed aerobic oxidation of α-diazo esters
  作者：Rong Zhao、Jiangge Teng、Zhiwei Wang、Wenwen Dong、Jia Lin、Changhu Chu

  DOI：10.1039/d1ob00811k

  日期：——

  By using a charcoal supported nano Cu0 catalyst (Cu/C), a highly efficient oxidation of α-diazo esters to α-ketoesters with molecular oxygen as the sole oxidant has been developed. In the presence of the Cu/C catalyst, 2-aryl-α-diazo esters with both electron-donating and electron-withdrawing groups can be oxidized to the corresponding α-ketoesters efficiently. Furthermore, this Cu/C catalyst can catalyse

  通过使用木炭负载纳米Cu 0催化剂（Cu / C），已开发出一种以分子氧为唯一氧化剂将α-重氮酯高效氧化为α-酮酯的方法。在Cu/C催化剂存在下，具有给电子基团和吸电子基团的2-芳基-α-重氮酯可以有效地氧化成相应的α-酮酯。此外，该Cu/C催化剂可以催化芳基α-重氮酯与水反应生成芳基酮酯、2-芳基-2-羟基乙酸酯和2-芳基乙酸酯。在这种情况下，水被α-重氮酯分解，重氮基团被水中的氧或氢原子取代。机理研究表明，α-重氮酯与氧的反应通过自由基途径进行。在 2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物存在下，α-重氮酯与氧的反应被显着抑制。此外，通过同位素示踪法研究了α-重氮酯与水的反应，GCMS检测表明α-重氮酯与水发生了歧化反应。
• Esters of .alpha.-hydroperoxy-bis-p-halo-phenylacetic acids
  申请人：Yeda Research & Development Co., Ltd.

  公开号：US04066785A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  New esters of the .alpha.-hydroperoxy-bis-p-chloro-(or-bromo)-phenylacetic acids useful as acaricides, process for the preparation of same and compositions containing such materials.

  新的α-过氧基双对氯（或溴）苯乙酸酯类化合物，可用作杀螨剂，制备方法及含有这类物质的组合物。
• Boron‐Catalyzed C−C Functionalization of Allyl Alcohols
  作者：Santhosh Rao、Raja Kapanaiah、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201801389

  日期：2019.3.15

  talyzed C−C bond functionalization of arylallyl alcohols using donor‐acceptor carbenes is presented. The allylic hydroxyl group is found to assist the product formation by neighboring group participation providing a clue towards mechanistic understanding. This method can also be employed to effect homologation of allyl alcohols to homoallyl alcohols. Overall, this metal‐free transformation presents

  本文介绍了使用供体-受体碳烯的三（五氟苯基）硼烷催化的芳基烯丙醇的C-C键功能化。发现烯丙基羟基通过邻近基团的参与来协助产物形成，从而提供了对机械理解的线索。该方法也可用于使烯丙醇同化为烯丙基醇。总的来说，这种无金属的转变为碳-碳键的断裂和形成提供了一种新颖的分离策略。
• Catalyst-free, visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Shuwen Chen、Ben Ma、Hongyan Zhou、Menghui Song、Cai Liu、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02006k

  日期：——

  A visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature with a broad substrate scope, affording various thioethers in moderate to excellent yields. The catalyst- and additive-free nature, sustainable energy source and mild reaction conditions make this strategy more eco-friendly.

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。
• Tetraarylphosphonium-Supported Carbodiimide Reagents:  Synthesis, Structure Optimization and Applications
  作者：Maryon Ginisty、Marie-Noelle Roy、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo702417v

  日期：2008.4.1

  esterification reactions, amidation reactions and dehydration reactions of hydroxyesters. Taking advantage of the solubility properties imparted by the tetraarylphosphonium unit, a simple precipitation and filtration allowed complete separation of the urea by-products. This paper describes the structure optimization study of the various TAP-supported carbodiimide reagents to obtain the desired reactivity and

  合成了新的四芳基phosph（TAP）负载的烷基和芳基碳二亚胺，并用作羟基酯的酯化反应，酰胺化反应和脱水反应的偶联剂。利用四芳基phosph单元赋予的溶解度特性，简单的沉淀和过滤即可完全分离出尿素副产物。本文介绍了各种TAP负载的碳二亚胺试剂的结构优化研究，以获得所需的反应性和溶解度曲线。此外，我们已经证明二酰亚胺试剂可以从尿素中再生出来以循环使用试剂。