2-(4'-nitrophenyl)-6-(phenyliodonium)benzothiazole tosylate | 1226795-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4'-nitrophenyl)-6-(phenyliodonium)benzothiazole tosylate
• 英文别名: (2-(4-nitrophenyl)benzothiazol-6-yl)(phenyl)iodonium tosylate；4-Methylbenzenesulfonate;[2-(4-nitrophenyl)-1,3-benzothiazol-6-yl]-phenyliodanium
• CAS: 1226795-25-0
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₉H₁₂IN₂O₂S
• 分子量: 630.484
• InChiKey: LOAIPEHCHDTKJA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-nitrophenyl)-6-(phenyliodonium)benzothiazole tosylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 2-(4'-aminophenyl)-6-(18)F-fluorobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6- [ 18 F]氟苯并噻唑作为β-淀粉样蛋白斑的潜在正电子发射断层显像探针的芳基放射性氟化和生物学评估

  摘要：

  为了开发用于体内放射性核素成像Aβ斑块的试剂，我们制备了三种芳基苯并噻唑类的氟取代类似物；化合物2对Aβ具有很高的亲和力（K i  = 5.5 nM），并且在荧光染色中与Aβ具有特异性结合。在准备合成这些放射性标记形式的芳基苯并噻唑类似物作为Aβ斑特定的正电子发射断层显像（PET）成像探针时，我们研究了适用于用短寿命PET放射性核素氟18（t 1/2  = 110分钟）和二芳基碘甲苯磺酸酯前体（12，13A - ë和14）。2-芳基-6- [ 18F] fluorobenzothiazoles（[ 18 F] 1 - 3）在有效地短的反应时间（40-60分钟）以高的放射化学产率（19-40％），纯度（> 95％）和特定活动的合成（85-118吉贝/μmol）。组织分布研究表明，在健康小鼠中，[ 18 F] 2的高放射性积聚在大脑中，并迅速清除。分析了小鼠大脑样本中的放射性代谢产物，相当于注

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.029
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯硫醇 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(4'-nitrophenyl)-6-(phenyliodonium)benzothiazole tosylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND IMAGING AGENT FOR DIAGNOSING ALTZHEIMER'S DISEASE USING THE SAME
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZOLE FLUORÉS, PRÉPARATION DE CEUX-CI ET AGENT D'IMAGERIE UTILISANT CES DÉRIVÉS POUR DIAGNOSTIQUER LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及氟代苯并噻唑衍生物，其制备方法，以及利用其诊断阿尔茨海默病的成像剂，更具体地涉及化学式1所表示的氟代苯并噻唑衍生物，化学式2的衍生物作为其制备的起始物质，其制备方法，以及利用具有强结合力与β-淀粉样斑块结合的氟代苯并噻唑衍生物诊断阿尔茨海默病的成像剂，该斑块是阿尔茨海默病的一种生物标志物。根据本发明，通过简单的方法可以获得传统方法难以合成的氟标记苯并噻唑衍生物，因此获得的苯并噻唑衍生物在诊断阿尔茨海默病的存在和严重程度方面可能是有用的。

  公开号：

  WO2010053218A1