(S)-1-(3-fluorophenyl)but-3-en-1-amine | 949096-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-fluorophenyl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: (S)-1-(3-Fluorophenyl)but-3-en-1-amine；(1S)-1-(3-fluorophenyl)but-3-en-1-amine
• CAS: 949096-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₂FN
• 分子量: 165.21
• InChiKey: GMYCLBKSZZXWEE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-fluorophenyl)but-3-en-1-amine 、 二碳酸二叔丁酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-(3-fluorophenyl)but-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体和对映异构体过量的来自氟苄腈的γ-氟苯基-GABA衍生物

  摘要：

  在甲醇存在下，通过将相应的氟化N-铝联苯二胺与B-烯丙基二ii基樟脑基硼烷进行烯丙基硼化，然后进行碱性过氧化氢处理，实现了α-氟芳基均烯丙基胺的对映选择性合成，产率为52-71％，对映选择性为76-93％。。这些aluminobenzaldimines与钾的Crotylboration乙-甲氧基乙- ë -或- Ž -crotyldiisopinocampheylborinate提供相应的β-抗或-顺式-甲基α-fluoroarylhomoallylamines，分别在高德和EE。同样，用锂B进行烷氧基烯丙基化-甲氧基B -γ-OMEMallyldiisopinocampheylborinate提供优秀的de和ee的相应的β-顺-烷氧基高烯丙基胺。通过氢硼化-氧化将这些氨基烯烃的代表转化为相应的具有光学活性的N -Boc保护的氟化氨基醇。进一步的铬介导的氧化提供了N -Boc保护的γ-氟苯

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.10.002
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-(3-fluorophenyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  手性联苯酚催化的不对称折叠硼-曼尼希烯丙基化反应

  摘要：

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611332

文献信息

• Convenient Synthesis of Stable Aldimine−Borane Complexes, Chiral δ-Amino Alcohols, and γ-Substituted GABA Analogues from Nitriles
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Debanjan Biswas

  DOI：10.1021/ol0710919

  日期：2007.8.1

  A one-pot synthesis of stable aldimine-trialkylborane adducts, the first synthesis of C- and N-deuterated imine-borane complexes, and their application for a highly enantioselective (84-99% ee) synthesis of delta-amino alcohols and gamma-substituted gamma-aminobutyric acids, including deuterated amino acids from nitriles, are described.