(9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-4-(2-(tert-butoxycarbonyl)-1-(2-(4-cyanothiazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)hydrazineyl)piperidine-1-carboxylate | 1190868-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-4-(2-(tert-butoxycarbonyl)-1-(2-(4-cyanothiazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)hydrazineyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1190868-98-4
• 化学式: C₃₁H₃₇N₅O₅S
• 分子量: 591.731
• InChiKey: CPNGNELGJJIKLS-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  115.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-4-(2-(tert-butoxycarbonyl)-1-(2-(4-cyanothiazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)hydrazineyl)piperidine-1-carboxylate 在 吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到tert-butyl (R)-2-(2-(4-cyanothiazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)-2-(piperidin-4-yl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的4-肼基哌啶衍生物作为二肽基肽酶IV抑制剂

  摘要：

  设计，合成并评估了新型的N-取代的4-肼基哌啶衍生物对DPP IV的抑制作用。对N-取代哌啶的SAR研究导致发现化合物22e作为有效的DPP IV抑制剂（IC 50 88 nM），对其他肽酶具有高度选择性。体内功效表明，化合物22e可响应n5-STZ和Zucker糖尿病脂肪（ZDF）大鼠的葡萄糖负荷而刺激胰岛素释放，并改善其葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.058
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-N'-[1-(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)-4-piperidinyl]-hydrazine 、 3-(氯乙酰基)-1,3-噻唑烷-4-甲腈 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-4-(2-(tert-butoxycarbonyl)-1-(2-(4-cyanothiazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)hydrazineyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的4-肼基哌啶衍生物作为二肽基肽酶IV抑制剂

  摘要：

  设计，合成并评估了新型的N-取代的4-肼基哌啶衍生物对DPP IV的抑制作用。对N-取代哌啶的SAR研究导致发现化合物22e作为有效的DPP IV抑制剂（IC 50 88 nM），对其他肽酶具有高度选择性。体内功效表明，化合物22e可响应n5-STZ和Zucker糖尿病脂肪（ZDF）大鼠的葡萄糖负荷而刺激胰岛素释放，并改善其葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.058