(Z)-4-cyano-3-trifluoromethylpent-3-enenitrile | 644965-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-4-cyano-3-trifluoromethylpent-3-enenitrile
• 英文别名: (Z)-2-methyl-3-(trifluoromethyl)pent-2-enedinitrile
• CAS: 644965-61-7
• 化学式: C₇H₅F₃N₂
• 分子量: 174.125
• InChiKey: RAEDDUAPVCURIC-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dichlorobenzylidene)-4-toluenesulphonamide 、 (Z)-4-cyano-3-trifluoromethylpent-3-enenitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(2Z,4Z)-5-(2,4-dichlorophenyl)-4-cyano-3-trifluoromethyl-2-methylpentadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Base-Catalyzed StereoselectiveSynthesis of Trifluoromethylated Dienedinitriles

  摘要：

  三氟甲基化的γ-氰基-γ-不饱和腈4是通过溴(氰甲基)锌与三氟乙酰基膦酸酯3的反应制备的，产率为67%(E:Z=60:40)。通过柱色谱法可以很容易地将得到的E-和Z-异构体分离。用(Z)-4和N-甲苯磺酰亚胺5的混合物处理催化量的叔丁氧钾(20 mol%)，得到三氟甲基化的二烯二腈6，产率为68-83%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40513
• 作为产物：
  描述：

  2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4,4,4-trifluoro-2-methyl-3-oxobutanenitrile 、 溴乙腈 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-4-cyano-3-trifluoromethylpent-3-enenitrile 、 (E)-4-cyano-3-trifluoromethylpent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Base-Catalyzed StereoselectiveSynthesis of Trifluoromethylated Dienedinitriles

  摘要：

  三氟甲基化的γ-氰基-γ-不饱和腈4是通过溴(氰甲基)锌与三氟乙酰基膦酸酯3的反应制备的，产率为67%(E:Z=60:40)。通过柱色谱法可以很容易地将得到的E-和Z-异构体分离。用(Z)-4和N-甲苯磺酰亚胺5的混合物处理催化量的叔丁氧钾(20 mol%)，得到三氟甲基化的二烯二腈6，产率为68-83%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40513

文献信息

• A Novel Base-Catalyzed StereoselectiveSynthesis of Trifluoromethylated Dienedinitriles
  作者：Yanchang Shen、Guoping Wang、Jiahong Ni、Jie Sun

  DOI：10.1055/s-2003-40513

  日期：——

  The trifluoromethylated γ-cyano-β,γ-unsaturated nitrile 4 was prepared by the reaction of bromo(cyanomethyl)zinc with trifluoroacylated phosphonate 3 in 67% yield (E:Z = 60:40). The E- and Z-isomers obtained were easily separated by column chromatography. Treatment of a catalytic amount of t-BuOK (20 mol%) with a mixture of (Z)-4 and N-toluenesulfonylimines 5 gave trifluoromethylated dienedinitriles 6 in 68-83% yields.

  三氟甲基化的γ-氰基-γ-不饱和腈4是通过溴(氰甲基)锌与三氟乙酰基膦酸酯3的反应制备的，产率为67%(E:Z=60:40)。通过柱色谱法可以很容易地将得到的E-和Z-异构体分离。用(Z)-4和N-甲苯磺酰亚胺5的混合物处理催化量的叔丁氧钾(20 mol%)，得到三氟甲基化的二烯二腈6，产率为68-83%。