2-N-benzyl-6-fluoro-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one | 214190-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-N-benzyl-6-fluoro-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 2-Benzyl-6-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 214190-33-7
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO
• 分子量: 255.292
• InChiKey: CIITWXSYFOPPLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-benzyl-6-fluoro-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-N-benzyl-6-hydrazino-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo-isoquinoline and tetra-hydropyrrolo-isoquinoline derivatives and their use as mediators of the 5-HT7 receptor

  摘要：

  该式化合物在焦虑、抑郁和中枢神经系统相关疾病以及其他疾病（如精神分裂症、睡眠障碍、包括昼夜节律紊乱、酒精和药物戒断治疗以及性功能障碍）的治疗中非常有用。

  公开号：

  US06432974B1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲酸乙酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-N-benzyl-6-fluoro-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  三步法制备 N-取代 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-ones 和杂芳基稠合 3,4-二氢吡啶-2(1H)-ones 从 2-溴苯甲酸酯前体

  摘要：

  我们展示了通过整体三步交叉偶联/环化/ N-脱保护/ N-烷基化序列制备多种N-取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one 化合物的通用方法。在第一步中，2-溴苯甲酸乙酯和 2-溴-1-羧乙基杂环与市售钾（2-（（叔丁氧羰基）氨基）乙基）三氟硼酸盐交叉偶联，生成（杂）芳基取代的 3- [( N -Boc-2-羧乙基)苯基]乙胺。在随后的两阶段过程中，这些（杂）芳基乙胺经历碱基介导的环闭合，然后是N -脱保护和N-烷基化生成N-取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-ones 和杂芳基稠合的N-苄基 3,4-二氢吡啶-2(1 H )-ones。进行了机械工作以阐明后两阶段过程的转换顺序。该方法还扩展到生产N-苄基异吲哚啉-1-酮和N-苄基 2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ c ]氮卓-1-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02670

文献信息

• A significantly improved condition for cyclization of phenethylcarbamates to N-alkylated 3,4-dihydroisoquinolones
  作者：Xiao-jun Wang、Jonathan Tan、Karl Grozinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01395-1

  日期：1998.9

  Secondary phenethyl carbamates undergo a Bischler-Napieralski cyclization promoted by phosphorus pentoxide in refluxing phosphorus oxychloride to afford N-alkylated 3,4-dihydroisoquinolones in high yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PYRROLO-ISOQUINOLINE AND TETRAHYDROPYRROLO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDIATORS OF THE 5-HT7 RECEPTOR
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1252161A1

  公开（公告）日：2002-10-30
• US6432974B1
  申请人：——

  公开号：US6432974B1

  公开（公告）日：2002-08-13
• [EN] PYRROLO-ISOQUINOLINE AND TETRAHYDROPYRROLO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDIATORS OF THE 5-HT7 RECEPTOR<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRROLO-ISOQUINOLINE ET DE LA TETRAHYDROPYRROLO-ISOQUINOLINE ET LEUR UTILISATION COMME MEDIATEURS DU RECEPTEUR 5-HT7
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2001057039A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  Compounds of the formula (1) are useful in the treatment of anxiety, depression and related disorders of the central nervous system and other conditions such as schizophrenia, sleep disorders, including instances of circadian rhythm, the treatment of alcohol and drug withdrawal and sexual dysfunction.